methyl 2,3-anhydro-4-C-methyl-β-D-ribopyranoside | 56883-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4-C-methyl-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3-anhydro-4-C-methyl-β-D-ribopyranosid
• CAS: 56883-32-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WZJJLPVQBQHOGV-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-C-methyl-β-D-ribopyranoside 在 Pd-Mohr sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl-3-amino-3-desoxy-4-C-methyl-β-D-xylopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Tietz, Holger; Koebernick, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2616 - 2629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-Methoxy-2H-pyran-3(6H)-on 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-4-C-methyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Tietz, Holger; Koebernick, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2616 - 2629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled routes to <i>cis</i>-hydroxyamino sugars. Part VI. A synthesis of garosamine
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1139/v84-261

  日期：1984.8.1

  The exocyclic olefin, 5, obtained from the known epoxy uloside, methyl 2,3-anhydro-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose, 3, reacts with ammonia or methylamine to give the 3-amino-3-deoxy or 3-methylamino-3-deoxy derivatives respectively. The benzamide, 8c, obtained from the former, reacts with iodonium ion to give an oxazoline in which the cis relationship between the tertiary alcohol and the 3-amino group of garosamine is secured. Deiodination is followed by a one-pot N-methylation and reduction. A hydrolysis gives methyl α-L-garosamimide 2. In a second route, the urethane, 16c, reacts with iodonium ion to give an oxazolidone 17a. This reaction establishes the N-hydroxyamino moiety and circumvents the N-methylation/reduction steps. Deiodination followed by deprotection yields methyl α-L-garosaminide 2. Both routes require eight steps from 3 with overall yields of 14% and 11%, respectively.

  从已知的环氧乌洛糖苷，甲基2,3-脱水-β-D-赤脂-戊聚糖-4-乌洛糖获得的外环烯烃5，分别与氨或甲胺反应，得到3-氨基-3-脱氧或3-甲基氨基-3-脱氧衍生物。从前者获得的苯甲酰胺8c，与碘离子反应，形成一种噁唑啉，其中保证了三级醇和加罗沙胺的3-氨基团之间的顺式关系。脱碘后进行一锅式N-甲基化和还原。水解得到甲基α-L-加罗沙胺酰胺2。在第二条路线中，尿素酯16c与碘离子反应，形成一种噁唑酮17a。该反应建立了N-羟基氨基团，避开了N-甲基化/还原步骤。脱碘后去保护得到甲基α-L-加罗沙胺苷2。这两种途径从3经过八个步骤，总产率分别为14%和11%。