(S)-(-)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 220936-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(-)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 220936-58-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: KIKRGQPYYCLGCM-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基和N-壬基醛亚胺在甲醇中的对映选择性和快速Rh催化的芳基化

  摘要：

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。

  DOI：

  10.1021/jo5012653
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzaldehyde 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₀N₂O₄ 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (S)-(-)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基和N-壬基醛亚胺在甲醇中的对映选择性和快速Rh催化的芳基化

  摘要：

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。

  DOI：

  10.1021/jo5012653

文献信息

• Diastereoselective Addition of Chiral (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetals to Various Imines as Key Step in the Asymmetric Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines, Part 4
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

  日期：1999.2

  A novel asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. The key step in this synthesis is the diastereoselective addition of homochiral (2-lithiophenyl)acetaldehyde acetals to the sulfonylimine 25 and to the arylimines 28 and 31. The best diastereoselectivity is obtained by addition of the bis(2-methoxypropan-2-yl)-substituted 1,3-dioxolane 6e to benzylidene-p-anisidine

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。
• Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines via Palladium‐Catalyzed Cyclization of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones with <i>ortho</i> ‐Bromophenethyl Tosylamides
  作者：Jieming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Qi Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200931

  日期：2022.12.8

  A Pd-catalyzed synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) via cyclization of ortho-bromophenethyl tosylamides with aryl N-tosylhydrazones in the presence of base was developed. The reaction is believed to proceed via the oxidative addition of palladium with ortho-bromophenethyl tosylamides, followed by carbene insertion and cyclization. The carbene species were generated in-situ from the aryl

  开发了一种 Pd 催化合成 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)，方法是在碱存在下邻溴苯乙基甲苯磺酰胺与芳基N-甲苯磺酰腙环化。据信该反应是通过钯与邻-溴苯乙基甲苯磺酰胺的氧化加成反应进行的，然后是卡宾插入和环化。卡宾物种由芳基N-甲苯磺酰腙和 KO t Bu 原位生成。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-tetrahydroisoquinolines through Iridium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Farouk Berhal、Zi Wu、Zhaoguo Zhang、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol301281s

  日期：2012.7.6

  Asymmetric hydrogenation of 1-aryl-3,4-dihydrolsoquinolines using the [IrCODCl](2)/(R)-3,5-diMe-Synphos catalyst is reported. Under mild reaction conditions, this atom-economical process provides easy access to a variety of enantioenriched 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, which are important pharmacophores found in several pharmaceutical drug candidates, in high yields and enantiomeric excesses up to 99% after a single crystallization.
• Enantioselective and Rapid Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines in Methanol
  作者：Chun-Chih Chen、Balraj Gopula、Jin-Fong Syu、Jhih-Han Pan、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo5012653

  日期：2014.9.5

  Enantiomerically enriched tosyl-protected diarylmethylamines were rapidly prepared by the asymmetric addition of arylboronic acids to N-tosylaldimines under mild conditions in the presence of a catalyst prepared in situ from Rh(I) and a chiral diene ligand. This methodology offers access to diarylmethylamines in good yields with excellent chiral purity at room temperature using MeOH as a solvent and

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。