(4R,5R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)-bis(phenylsulfanyl)methyl]-5-[(2S,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]oxolan-2-one | 162181-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)-bis(phenylsulfanyl)methyl]-5-[(2S,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 162181-63-7
• 化学式: C₄₇H₄₃NO₇S₃
• 分子量: 830.059
• InChiKey: GQEIDBMTXRGOHR-JYEFYTGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)-bis(phenylsulfanyl)methyl]-5-[(2S,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]oxolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(4R,5R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-[(2S,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯和丁内酯衍生物的不对称合成

  摘要：

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80085-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4R,5R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)-bis(phenylsulfanyl)methyl]-5-[(2S,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯和丁内酯衍生物的不对称合成

  摘要：

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80085-5