1.2.3.4-Tetrahydro-3.9-dioxo-xanthen | 3390-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1.2.3.4-Tetrahydro-3.9-dioxo-xanthen
• 英文别名: 1,4-dihydro-2H-xanthene-3,9-dione；2,4-dihydro-1H-xanthene-3,9-dione
• CAS: 3390-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: WIHUOCIOUFVEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.2.3.4-Tetrahydro-3.9-dioxo-xanthen 在 甲酸 、 C₃₀H₃₀ClN₂O₂RuS*H⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以100 mg的产率得到(3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a d-amicetose functionalised tetrahydroxanthone related to kigamicin A

  摘要：

  A glycosylated tetrahydroxanthone mimicking the ABC subunit of kigamicin A is synthesised in five steps by a sequence that exploits a Pd catalysed C-O bond forming reaction to construct the tetrahydroxanthone nucleus; chemo- and enantioselective Ru-catalysed transfer hydrogenation to establish the C-14 hydroxyl stereochemistry in the A-ring; and a trichloroacetimidate activated donor to introduce the beta-linked D-amicetose unit in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.091
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1.2.3.4-Tetrahydro-3.9-dioxo-xanthen
  参考文献：
  名称：

  一种通过一锅克莱森缩合/环化反应合成 1,2-二氢氧杂蒽酮的有效方法

  摘要：

  1,2-二氢氧杂蒽酮 (DHX) 是天然产物的核心结构，也是有机合成中有用的组成部分。到目前为止，它们的研究较少。在本报告中，通过克莱森缩合和O-环化，在废物诱导的中继催化下，在最少有机溶剂的情况下，开发了一种温和、高效、绿色的 1,2-二羟基蒽酮合成方法。副产品（HMDS 或 NH 3 ·H 2第一步的 O) 被证明是第二步的促进剂，它可以在水性介质中有效地进行，而无需添加其他催化剂。使用水杨酸三氟乙酯的反应可以在温和的条件下进行，以确保以高产率生成易受攻击的 DHX。无论取代基类型及其在结构上的位置如何，底物范围都非常广泛。具体来说，DHX 的多功能性通过它们转化为氧杂蒽酮和其他复杂结构来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob00470k