N-Methyl-2,3-pentadienanilid | 121525-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-2,3-pentadienanilid
• 英文别名: N-methyl-N-phenylpenta-2,3-dienamide
• CAS: 121525-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ULZHYKBWSQNSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-2,3-pentadienanilid 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2,6-Dimethyl-2-azatricyclo<5.2.2.0^1,5>undeca-4,8,10-trien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Diehl, Klaus; Schlindwein, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1691 - 1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 N-Methyl-2-(triphenylphosphoranyliden)acetanilid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Methyl-2,3-pentadienanilid
  参考文献：
  名称：

  对Himbert 分子内芳烃/丙二烯-狄尔斯-阿尔德环加成的研究。全碳系绳的机理研究和范围扩展

  摘要：

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。

  DOI：

  10.1021/ja4025963

文献信息

• Manganese‐Catalyzed C−H Functionalizations: Hydroarylations and Alkenylations Involving an Unexpected Heteroaryl Shift
  作者：Chengming Wang、Ai Wang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201704682

  日期：2017.8.7

  A manganese-catalyzed regio- and stereoselective hydroarylation of allenes is reported. The C−H functionalization method provides access to various alkenylated indoles in excellent yields. Moreover, a hydroarylation/cyclization cascade involving an unexpected C−N bond cleavage and aryl shift has been developed, which provides a new synthetic approach to substituted pyrroloindolones.

  据报道锰的丙二烯的区域和立体选择性加氢芳基化反应。CH官能化方法可提供优异收率的各种烯基化吲哚化合物。此外，已经开发了涉及意外的C N键断裂和芳基转移的加氢芳基化/环化级联反应，这为取代的吡咯并吲哚酮提供了一种新的合成方法。