2-phenyl-1-benzofuran-5-carbaldehyde | 121045-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 121045-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: SJZRUQMOAQVJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133.5 °C
• 沸点：
  390.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-benzofuran-5-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现 5-(N-Hydroxycarbamimidoyl) 苯并呋喃衍生物作为新型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 ( h IDO1) 和色氨酸双加氧酶 ( h TDO) 是L-色氨酸 ( L- Trp) 代谢犬尿氨酸途径 (KP) 的限速酶，正在成为组合中的关键药物靶点免疫肿瘤学中检查点抑制剂的治疗。为了发现一种选择性和有效的 IDO1 抑制剂，以系统的方式研究了N-羟基苯并呋喃-5-羧酰亚胺酰胺作为一种新型支架的构效关系 (SAR) 研究。在合成的化合物中，N -3-溴苯基衍生物 19 显示出最有效的抑制作用，IC 50该酶的值为 0.44 μM，HeLa 细胞中的值为 1.1 μM。具有 IDO1 的 X 射线晶体结构的 19 的分子模型表明，与血红素铁的偶极离子相互作用、与 Cys129 的卤素键合以及两种疏水相互作用对于 19 的高效能很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127963
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylthio-1-phenylethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-phenyl-1-benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ota, Tomomi; Hasegawa, Shun; Inoue, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans via Pd–tetraphosphine catalyzed coupling of 2-halophenols with alkynes
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Kun Wang、Xue-li Zheng、Hai-yan Fu、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c4cc00815d

  日期：——

  A catalyst composed of [Pd(η(3)-C3H5)Cl]2 and N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (L) was found to be effective for one-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from 2-halophenols and alkynes. For 2-bromo-3-hydroxypyridine, the catalyst loading could be as low as 1 ppm and the turnover number (TON) was up to 870,000.

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。
• Sequential and One-Pot Reactions of Phenols with Bromoalkynes for the Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Bromovinyl Phenyl Ethers and Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Shihua Wang、Pinhua Li、Lin Yu、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol202383z

  日期：2011.11.18

  2-substituted benzo[b]furans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalizations. It is important to note that the transformation of phenols with bromoalkynes into benzo[b]furans could be carried out in one pot with a simple and efficient tandem procedure.

  苯并[ b ]呋喃在一个锅中根据苯酚与溴炔烃的加成/钯催化的CH键结合官能化制备。苯酚与溴代炔烃的加成反应以高收率生成了具有优异区域和立体选择性的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚。所获得的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚随后通过分子内环化进行处理，通过钯催化的直接C–H键官能化，以高收率获得了2-取代的苯并[ b ]呋喃。重要的是要注意，可以将溴代炔烃将苯酚转化为苯并[ b ]呋喃，可以通过简单而有效的串联程序在一个罐中进行。
• 신규 벤조퓨란 유도체 및 이의 용도
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO., LTD. 일동제약(주)(120160670930) Corp. No ▼ 110111-6139277BRN ▼803-88-00431

  公开号：KR20210015077A

  公开（公告）日：2021-02-10

  본 출원은 신규 벤조퓨란 유도체 및 이의 용도에 관한 것으로서, 하기의 화학식 I로 표시되는 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물을 제공한다: [화학식 I] .

  本申请涉及新的苯并呋喃衍生物及其用途，涉及以下化合物，溶剂化合物，立体异构体或其药学上可接受的盐，并提供包含它们的用于癌症预防或治疗的药物组合物：[化学式 I]。
• Total Synthesis of the Natural Chalcone Lophirone E, Synthetic Studies toward Benzofuran and Indole-Based Analogues, and Investigation of Anti-Leishmanial Activity
  作者：Luca Pozzetti、Roberta Ibba、Sara Rossi、Orazio Taglialatela-Scafati、Donatella Taramelli、Nicoletta Basilico、Sarah D’Alessandro、Silvia Parapini、Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Sandra Gemma

  DOI：10.3390/molecules27020463

  日期：——

  class of natural products as anti-leishmanial agents. We aimed at investigating the structure–activity relationships of the natural chalcone lophirone E, characterized by the presence of benzofuran B-ring, and analogues on anti-leishmania activity. Here we describe an effective synthetic strategy for the preparation of the natural chalcone lophirone E and its application to the synthesis of a small set

  多年来，人们一直在研究天然和合成查耳酮作为治疗不同病理状况的潜在药物，这类化合物因其有趣的抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性而成为一种特殊的化学类型。我们研究的目的是有助于研究这类天然产物作为抗利什曼原虫剂。我们旨在研究以苯并呋喃 B 环的存在为特征的天然查耳酮 lophirone E 的构效关系，以及抗利什曼原虫活性的类似物。在这里，我们描述了一种有效的合成策略，用于制备天然查尔酮 lophirone E，并将其应用于合成在 A 环和杂环 B 环上具有不同取代模式的一小组查尔酮。研究了所得化合物对 Leishmania infantum promastigotes 的活性，揭示了衍生物 1 和 28a、b 作为具有最有趣活性的那些（IC50 分别 = 15.3、27.2、15.9 μM）。这里描述的合成方法和早期的 SAR 研究强调了这类化合物作为抗寄生虫药物的潜力，使这项研究值得进一步研究。b
• Moderately lipophilic 2-(Het)aryl-6-dithioacetals, 2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-dithioacetals and 2-phenylbenzofuran-5-dithioacetals: Synthesis and primary evaluation as potential antidiabetic AMPK-activators
  作者：Veronica Lepechkin-Zilbermintz、Daniel Bareket、Virginie Gonnord、Alexandre Steffen、Christophe Morice、Mathieu Michaut、Anna Munder、Edward E. Korshin、Jean-Marie Contreras、Erol Cerasi、Shlomo Sasson、Arie Gruzman

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117303

  日期：2023.5

  at least partially, AMPK activation for its therapeutic effect. Herein we present design and synthesis of 20 novel relatively polar cyclic and acyclic dithioacetals of 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes, 2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde, and 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde, which were developed as potential AMPK activators. Three of the synthesized dithioacetals demonstrated significant enhancement

  自 1950 年代以来，AMP 激酶 (AMPK) 已被用作开发针对2 型糖尿病(T2D) 的抗糖尿病药物的有前途的靶标。事实上，典型的抗糖尿病药物二甲双胍至少部分地招募了 AMPK 激活以达到其治疗效果。在这里，我们介绍了 20 种新型相对极性的环状和非环状二硫缩醛的 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde 和 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde 的设计和合成，被开发为潜在的AMPK 激活剂。三种合成的二硫缩醛表现出葡萄糖摄取的显着增强 (≥70%)在大鼠 L6 肌管中。值得注意的是，与其他分子相比，其中一种二硫缩醛，即 4-(6-(1,3-dithian-2-yl)chroman-2-yl)pyridine 表现出高效能。它增加大鼠 L6 肌管的葡萄糖摄取率，并增加大鼠