17β-<(1S)-1-Hydroxy-2-propynyl>androst-4-en-3β-ol | 72012-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-<(1S)-1-Hydroxy-2-propynyl>androst-4-en-3β-ol
• CAS: 72012-06-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: OSWRWKMAGYTJIK-IIPZINQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-<(1S)-1-Hydroxy-2-propynyl>androst-4-en-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-17-丙-2-炔酰基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  17β-[（（1S）-1-羟基-2-丙炔基]-和17β-[（1R）-1-羟基-2-丙炔基] androst-4-en-3-one的合成。20种α-和20种β-羟基类固醇脱氢酶的潜在自杀底物。

  摘要：

  已合成标题化合物，以评估其为20种α-和20种β-羟类固醇脱氢酶的潜在自杀底物。通过以下途径完成合成。乙炔二溴化镁与3个β-羟基雄烯-4-烯-17β-甲醛反应生成17个β-[（（R，S）-1-羟基-2-丙炔基] androst-4-en-3β-醇。R和S二醇的分离通过HPLC（高压液相色谱）实现。用琼斯试剂在0度选择性氧化3β-羟基，得到标题化合物。用Jones试剂进一步氧化将每种炔醇转化为共轭炔酮17β-（1-氧代-2-丙炔基）和rost-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(79)90048-5
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyandrost-4-en-17β-carboxyaldehyde 、 乙炔 生成 17β-<(1R)-1-Hydroxy-2-propynyl>androst-4-en-3β-ol 、 17β-<(1S)-1-Hydroxy-2-propynyl>androst-4-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  17β-[（（1S）-1-羟基-2-丙炔基]-和17β-[（1R）-1-羟基-2-丙炔基] androst-4-en-3-one的合成。20种α-和20种β-羟基类固醇脱氢酶的潜在自杀底物。

  摘要：

  已合成标题化合物，以评估其为20种α-和20种β-羟类固醇脱氢酶的潜在自杀底物。通过以下途径完成合成。乙炔二溴化镁与3个β-羟基雄烯-4-烯-17β-甲醛反应生成17个β-[（（R，S）-1-羟基-2-丙炔基] androst-4-en-3β-醇。R和S二醇的分离通过HPLC（高压液相色谱）实现。用琼斯试剂在0度选择性氧化3β-羟基，得到标题化合物。用Jones试剂进一步氧化将每种炔醇转化为共轭炔酮17β-（1-氧代-2-丙炔基）和rost-4-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(79)90048-5