3-hydroxyhomophthalic anhydride | 19723-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxyhomophthalic anhydride
• 英文别名: 8-hydroxy-isochroman-1,3-dione；8-Hydroxy-isochroman-1,3-dion；8-Hydroxy-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 19723-36-5
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: OPDWXUDMXCJAMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyhomophthalic anhydride 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl (3S,4R)-8-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌异香豆素的合成。三，3-芳基-3,4-二氢-4-取代的异香豆素的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  合成了多种顺-和反-3-芳基-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)异香豆素-4-羧酸(3-16)及其甲酯(21-29)。此外,还合成了顺-和反-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-4-羟乙酰-3-苯异香豆素(33或32,以及35或34)顺-和反-4-重氮乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(30和31)、反-4-乙酰氧乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(36),以及反-4-乙酰-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-3-苯异香豆素(38或37)。所有这些合成的3,4-二氢异香豆素都进行了体外抗真菌活性的测试。在3,4-二氢异香豆素母核的4-位上引入羧基,甲氧羰基、乙酰基、重氮乙酰基或羟乙酰基的结果都使活性消失。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3486
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基邻羧基苯乙酸 在 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-hydroxyhomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  抗真菌异香豆素的合成。三，3-芳基-3,4-二氢-4-取代的异香豆素的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  合成了多种顺-和反-3-芳基-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)异香豆素-4-羧酸(3-16)及其甲酯(21-29)。此外,还合成了顺-和反-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-4-羟乙酰-3-苯异香豆素(33或32,以及35或34)顺-和反-4-重氮乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(30和31)、反-4-乙酰氧乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(36),以及反-4-乙酰-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-3-苯异香豆素(38或37)。所有这些合成的3,4-二氢异香豆素都进行了体外抗真菌活性的测试。在3,4-二氢异香豆素母核的4-位上引入羧基,甲氧羰基、乙酰基、重氮乙酰基或羟乙酰基的结果都使活性消失。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3486

文献信息

• NOZAWA, KOOHEI;YAMADA, MIKIKO;TSUDA, YOSHIKO;KAWAI, KEN-ICHI;NAKAJIMA, SO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3489-3493
  作者：NOZAWA, KOOHEI、YAMADA, MIKIKO、TSUDA, YOSHIKO、KAWAI, KEN-ICHI、NAKAJIMA, SO+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of antifungal isocoumarins. III. Synthesis and antifungal activity of 3-aryl-3,4-dihydro-4-substituted-isocoumarins.
  作者：KOOHEI NOZAWA、MIKIKO YAMADA、YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.3486

  日期：——

  Various cis- and trans-3-aryl-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy) isocoumarin-4-carboxylic acids (3-16) and their methyl esters (21-29) were prepared. In addition, cis- and trans-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy)-4-hydroxyacetyl-3-phenylisocoumarins (33 or 32, and 35 or 34), cis- and trans-4-diazoacetyl-3, 4-dihydro-8-methoxy-3-phenylisocoumarins (30 and 31), trans-4-acetoxyacetyl-3, 4-dihydro-8-methoxy-3-phenylisocoumarin (36), and trans-4-acetyl-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy)-3-phenylisocoumarins (38 or 37) were prepared. All the 3, 4-dihydroisocoumarins thus prepared were examined in vitro for antifungal activity. The introduction of a carboxyl, carbomethoxy, acetyl, diazoacetyl or hydroxyacetyl group at the 4-position of the 3, 4-dihydroisocoumarin nucleus resulted in the disappearance of the activity.

  合成了多种顺-和反-3-芳基-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)异香豆素-4-羧酸(3-16)及其甲酯(21-29)。此外,还合成了顺-和反-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-4-羟乙酰-3-苯异香豆素(33或32,以及35或34)顺-和反-4-重氮乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(30和31)、反-4-乙酰氧乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(36),以及反-4-乙酰-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-3-苯异香豆素(38或37)。所有这些合成的3,4-二氢异香豆素都进行了体外抗真菌活性的测试。在3,4-二氢异香豆素母核的4-位上引入羧基,甲氧羰基、乙酰基、重氮乙酰基或羟乙酰基的结果都使活性消失。