(2S,3R,8S,9S)-9-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-8-chloro-2-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol | 225642-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,8S,9S)-9-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-8-chloro-2-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,5Z,8S,9S)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-8-chloro-2-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-3-ol
• CAS: 225642-66-0
• 化学式: C₂₈H₃₉ClO₃Si
• 分子量: 487.154
• InChiKey: ZUXYDEYWLONOAL-IRXSYIPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,8S,9S)-9-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-8-chloro-2-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [5-((2S,3S,8S,9S)-8-bromo-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-pent-3-en-1-ynyl]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-钝烯炔的对映选择性全合成

  摘要：

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja029956v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,3S,5Z,8Z)-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7-tetrahydrooxonin-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.84h， 生成 (2S,3R,8S,9S)-9-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-8-chloro-2-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 (12R,13R)-(-)- 和 (12S,13R)-(+)-Obtusenynes 的全合成确定 Norte's Obtusenynes 的绝对构型

  摘要：

  实现了(12R,13R)-(-)-钝炔和(12S,13R)-(+)-钝炔的全合成。Norte 从 Laurencia pinnatifida 中分离的钝烯炔的绝对构型被阐明为前者。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.461

文献信息

• Determination of the Absolute Configurations of Norte’s Obtusenynes by Total Syntheses of (12<i>R</i>,13<i>R</i>)-(−)- and (12<i>S</i>,13<i>R</i>)-(+)-Obtusenynes
  作者：Daisuke Awakura、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1999.461

  日期：1999.6

  The total syntheses of (12R,13R)-(−)-obtusenynes and (12S,13R)-(+)-obtusenynes were achieved. The absolute configurations of the obtusenynes isolated by Norte from Laurencia pinnatifida were clarified as the former.

  实现了(12R,13R)-(-)-钝炔和(12S,13R)-(+)-钝炔的全合成。Norte 从 Laurencia pinnatifida 中分离的钝烯炔的绝对构型被阐明为前者。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Michael T. Crimmins、Mark T. Powell

  DOI：10.1021/ja029956v

  日期：2003.6.1

  (+)-obtusenyne has been completed. The key steps include a Sharpless kinetic resolution and an asymmetric glycolate alkylation to establish the stereogenic centers adjacent to the ether linkage and a ring-closing metathesis reaction to construct the nine-membered ether without the aid of a cyclic conformational constraint. The synthesis was completed in 20 linear steps from commercially available 1,5-hexadiene-3-ol

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。
• Total Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Awakura、Misa Tsunashima、Akira Nakamura、Teruki Honma、Akio Murai

  DOI：10.1021/jo990212i

  日期：1999.4.1