4-chloro-7-fluoro-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1422683-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-chloro-7-fluoro-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1422683-91-7
• 化学式: C₁₀H₆ClFO₂
• 分子量: 212.608
• InChiKey: AAUYEKSHGGGGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-fluoro-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-7-fluoro-N-(p-tolyl)-3-((p-tolylimino)methyl)-2H-chromen-4-amino*BF₂
  参考文献：
  名称：

  β-亚氨基胺-BF2配合物：聚集诱导的发射和脂环对无辐射失活的显着影响

  摘要：

  据报道，一类新型的二氟化硼的合成，光物理和电化学性质，其包含建立在β-亚氨基烯胺发色骨架上的芳族稠合脂环族/杂脂环族环。这些化合物显示出较大的斯托克斯位移（86–121 nm），并且在固态时发射。与固态相比，在室温下在溶液中获得的量子产率异常地降低了一个数量级。一些被测化合物显示出聚集诱导发射（AIE）。单晶XRD分析表明缺乏平面内的π-π相互作用，由于分子中脂环族组分的非平面性，推测这种相互作用不存在。对于大多数研究的化合物，随时间变化的DFT（TD-DFT）计算始终显示分子内电荷转移（π–π *）特征，前沿轨道集中在硼-氮杂环上。发现硼和氟原子的参与可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/asia.201200477
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 7-氟苯并二氢吡喃-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-7-fluoro-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-亚氨基胺-BF2配合物：聚集诱导的发射和脂环对无辐射失活的显着影响

  摘要：

  据报道，一类新型的二氟化硼的合成，光物理和电化学性质，其包含建立在β-亚氨基烯胺发色骨架上的芳族稠合脂环族/杂脂环族环。这些化合物显示出较大的斯托克斯位移（86–121 nm），并且在固态时发射。与固态相比，在室温下在溶液中获得的量子产率异常地降低了一个数量级。一些被测化合物显示出聚集诱导发射（AIE）。单晶XRD分析表明缺乏平面内的π-π相互作用，由于分子中脂环族组分的非平面性，推测这种相互作用不存在。对于大多数研究的化合物，随时间变化的DFT（TD-DFT）计算始终显示分子内电荷转移（π–π *）特征，前沿轨道集中在硼-氮杂环上。发现硼和氟原子的参与可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/asia.201200477

文献信息

• Metal‐Free Triplet Phosphors with High Emission Efficiency and High Tunability
  作者：Michael Koch、Karthikeyan Perumal、Olivier Blacque、Jai Anand Garg、Ramanathan Saiganesh、Senthamaraikannan Kabilan、Kallupattu Kuppusamy Balasubramanian、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1002/anie.201402199

  日期：2014.6.16

  Design of highly efficient phosphorescent emitters based on metal‐ and heavy atom‐free boron compounds has been demonstrated by taking advantage of the singlet fission process. The combination of a suitable molecular scaffold and appropriate electronic nature of the substituents has been utilized to tailor the phosphorescence emission properties in solution, neat solid, and in doped PMMA thin films

  利用单线裂变过程，已经证明了基于无金属和重原子的硼化合物的高效磷光发射体的设计。合适的分子支架和合适的取代基的电子性质的组合已被用于调整溶液，纯固体和掺杂的PMMA薄膜中的磷光发射性能。
• Halogen-Exchange Fluorination of β-Chlorovinyl Aldehydes - Unexpected Cascade Transformations in the Fluorination of 4-Chloro-2<i>H</i> -chromene and 4-Chloro-2<i>H</i> -thiochromene-3-carbaldehydes
  作者：Muthuramalingam Somasundaram、Jai Anand Garg、Shivaji Naidu、Venkatachalam Ramkumar、Ramanathan Saiganesh、Senthamaraikannan Kabilan、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201901069

  日期：2019.9.30

  One of the most facile and robust ways of incorporating fluorine atoms in organic substrates is through the Halex fluorination. We have described here the Halex fluorination of β‐chlorovinyl aldehydes using KF/DMSO system under mild conditions. Further the transformation of the fluoro‐substituted intermediates to its dimeric compounds via a cascade sequence of six steps is discussed.

  将氟原子掺入有机基质中最简便，最可靠的方法之一是通过Halex氟化法。我们在这里描述了在温和条件下使用KF / DMSO系统对β-氯乙烯基醛进行的Halex氟化。进一步讨论了通过六个步骤的级联序列将氟取代的中间体转化为其二聚体化合物。
• β‐Iminoenamine‐BF ₂ Complexes: Aggregation‐Induced Emission and Pronounced Effects of Aliphatic Rings on Radiationless Deactivation
  作者：Karthikeyan Perumal、Jai Anand Garg、Olivier Blacque、Ramanathan Saiganesh、Senthamaraikannan Kabilan、Kallupattu Kuppusamy Balasubramanian、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1002/asia.201200477

  日期：2012.11

  magnitude compared to those in the solid state. Some of the tested compounds displayed aggregation‐induced emission (AIE). Single crystal XRD analyses revealed a lack of interplanar π–π interactions, which are presumed to be absent owing to non‐planarity of the alicyclic component in the molecule. For most of the studied compounds, time‐dependent DFT (TD‐DFT) calculations invariably reveal intramolecular

  据报道，一类新型的二氟化硼的合成，光物理和电化学性质，其包含建立在β-亚氨基烯胺发色骨架上的芳族稠合脂环族/杂脂环族环。这些化合物显示出较大的斯托克斯位移（86–121 nm），并且在固态时发射。与固态相比，在室温下在溶液中获得的量子产率异常地降低了一个数量级。一些被测化合物显示出聚集诱导发射（AIE）。单晶XRD分析表明缺乏平面内的π-π相互作用，由于分子中脂环族组分的非平面性，推测这种相互作用不存在。对于大多数研究的化合物，随时间变化的DFT（TD-DFT）计算始终显示分子内电荷转移（π–π *）特征，前沿轨道集中在硼-氮杂环上。发现硼和氟原子的参与可忽略不计。