(1S,2S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-((1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enylamino)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 176389-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-((1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enylamino)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 176389-14-3
• 化学式: C₄₈H₅₁NO₈
• 分子量: 769.935
• InChiKey: FYYGUDNQBORZDA-QZCMGHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-((1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enylamino)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. V. The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin

  摘要：

  将 1-环戊二烯胺衍生物与 1,6:3,4-二氢-2-O-苄基-β-D-半乳糖处理后，可得到 能转化为环氨基甲酸酯或氮丙啶的氨基醇。 氮丙啶。对环氨基甲酸酯的 1,6-anhydro 环进行乙酰分解的所有尝试都失败了。 由于分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性，所有尝试都失败了。 分子中存在的（烯丙基）苄基醚的固有反应性。因此，在氨水中用锂还原 在氨中还原并对产物进行乙酰化后，得到了一种新的环状氨基甲酸酯。 成功地进行了乙酰分解，得到了庚乙酸酯。这种 庚乙酸酯可转化为所需的β-D-葡萄糖苷甲酯。 和碱水解提供了 6-羟基衍生物的非对映异构体。 甲基阿卡维奥素的非对映异构体。 D-葡糖苷键的酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96155
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-Dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose 、 tetra-O-benzyl-1-epivalienamine 以 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(1S,2S,3S,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-((1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enylamino)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖和高级假寡糖的合成

  摘要：

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.008

文献信息

• ‘β-Acarbose’: A potential inhibitor of β-d-glucosidases and β-d-glucan hydrolases
  作者：Joseph C McAuliffe、Robert V Stick、Bruce A Stone

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00298-5

  日期：1996.4

  ‘β-Adiposin-2’, the 6″-hydroxylated derivative of ‘β-acarbose’, itself a diastereoisomer of the naturally occurring acarbose, has been prepared from a 1-epivalienamine derivative, and benzyl 2,3,6,2′,3′,6′-hexa-O-benzyl-β-cellobioside.

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。