(1R*,3S*)-3-(p-toluenesulfonyl)cyclopentan-1-ol | 87184-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,3S*)-3-(p-toluenesulfonyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: cis-3-((4-methylphenyl)sulfonyl)cyclopentanol；cis-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]cyclopentanol；(1S,3R)-3-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopentan-1-ol
• CAS: 87184-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: MUEHJCUQFLMRBC-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3S*)-3-(p-toluenesulfonyl)cyclopentan-1-ol 生成 2-[(1S,3R)-3-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopentyl]oxyoxane
  参考文献：
  名称：

  ROTHBERG, I.;SUNDORO, B.;BALANIKAS, G.;KIRSCH, S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4345-4348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,3R)-3-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopentyl]oxyoxane 生成 (1R*,3S*)-3-(p-toluenesulfonyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ROTHBERG, I.;SUNDORO, B.;BALANIKAS, G.;KIRSCH, S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4345-4348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl Glyoxylate <i>N</i>-Tosylhydrazone as Sulfonyl-Transfer Reagent in Base-Catalyzed Sulfa-Michael Reactions
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Lucia Orbe、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo402518q

  日期：2014.1.3

  Ethyl glyoxylate N-tosylhydrazone has been identified as an excellent sulfonyl anion surrogate in the DBU-catalyzed conjugate addition reaction with enones and enals for the synthesis of functionalized sulfones. The reaction proceeds under base-catalyzed conditions and provides a direct access to γ-keto- and γ-hydroxy sulfones in a simple and reliable way through a sulfa-Michael reaction that proceeds

  在DBU催化的与烯酮和烯醛的共轭加成反应中，乙醛酸N-甲苯磺酰hydr已被认为是出色的磺酰基阴离子替代物，用于合成功能化的砜。该反应在碱催化的条件下进行，并通过磺胺-迈克尔反应以简单可靠的方式直接获得γ-酮基和γ-羟基砜，并以高收率和化学选择性进行。
• A study of the intramolecular cyclization reactions of some derivatives of 3-arylsulfonyl cycloalkanols
  作者：Stephen S Gonzales、Hollie K Jacobs、LuAnne E Juarros、Aravamudan S Gopalan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01535-3

  日期：1996.9

  Carbonate and acyl derivatives of 3-arylsulfonylcyclohexanols and heptanols, upon deprotonation with LHMDS in THF at −78°C, undergo an intramolecular cyclization reaction to give bicyclic lactones or the corresponding acyl transfer products in synthetically useful yields. In contrast, the corresponding cyclopentyl derivatives show different reactivity.

  3-芳基磺酰基环己醇和庚醇的碳酸酯和酰基衍生物在－78℃下用THF中的LHMDS脱质子后，进行分子内环化反应，以合成有用的产率得到双环内酯或相应的酰基转移产物。相反，相应的环戊基衍生物显示出不同的反应性。
• Preparation and stereochemistry of methylation of some cycloalkyl sulfones
  作者：Irvin Rothberg、Boby Sundoro、George Balanikas、Sheldon Kirsch

  DOI：10.1021/jo00171a037

  日期：1983.11