2,3-Dihydro-3-methyl-5-chlorobenzofurane-2-carboxylic acid | 230293-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-Dihydro-3-methyl-5-chlorobenzofurane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Chloro-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid；5-chloro-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 230293-44-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: LNHKNRUQTUAZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-3-methyl-5-chlorobenzofurane-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在具有强镇痛作用的托吡酯系列中，进一步的构效关系。

  摘要：

  合成了具有强大的抗伤害感受和认知增强活性的2-（4-氯苯氧基）丁酸（SM21）和2-苯基硫代丁酸（SM32）的几种α-四氢呋喃酯类似物，旨在获得更有效和安全的药物候选人。酰基部分（4-11）的变化以及阿托品的构象限制，使得得到2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸的α-三甲基酯（18），实际上废除了活性。对于18，抗毒蕈碱活性也受到构象限制的严重影响。相反，苯氧基丁酸和苯硫代丁酸衍生物的构象限制为生成2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸和2,3-二氢-苯并噻吩-2-羧酸的α-三苯甲基酯（12-17） ，提供了有效的止痛药，但其毒性太强，无法作为可靠的候选药物。还研究了一系列苯并呋喃-3-羧酸（20-27）和苯并噻吩-3-羧酸（28）的相关酯，发现它们是有效的但有毒的镇痛药。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00106-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,3-Dihydro-3-methyl-5-chlorobenzofurane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在具有强镇痛作用的托吡酯系列中，进一步的构效关系。

  摘要：

  合成了具有强大的抗伤害感受和认知增强活性的2-（4-氯苯氧基）丁酸（SM21）和2-苯基硫代丁酸（SM32）的几种α-四氢呋喃酯类似物，旨在获得更有效和安全的药物候选人。酰基部分（4-11）的变化以及阿托品的构象限制，使得得到2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸的α-三甲基酯（18），实际上废除了活性。对于18，抗毒蕈碱活性也受到构象限制的严重影响。相反，苯氧基丁酸和苯硫代丁酸衍生物的构象限制为生成2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸和2,3-二氢-苯并噻吩-2-羧酸的α-三苯甲基酯（12-17） ，提供了有效的止痛药，但其毒性太强，无法作为可靠的候选药物。还研究了一系列苯并呋喃-3-羧酸（20-27）和苯并噻吩-3-羧酸（28）的相关酯，发现它们是有效的但有毒的镇痛药。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00106-2