2-methoxymethylbenzene-1,3-dicarbonitrile | 131980-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxymethylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(methoxymethyl)benzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 131980-46-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: VLPVJUNQPNAEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  261.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethylbenzene-1,3-dicarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到2-methoxymethylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Methoxymethyl-18-methyl-2,11-dithia[3.3]metacyclophane: a Dithia[3.3]metacyclophane With a Protected Internal Benzylic Functional Group

  摘要：

  本文介绍了一种在 C9 位带有苄基官能团（甲氧基甲基）的二硫[3.3]偏环烷的合成路线。不过，苄基官能团必须在合成方案的后期引入，以优化总产率。只分离出了所需的二硫代环烷（7）的反异构体。如 1H n.m.r. 光谱所示，整个甲氧基甲基位于对侧苯环的屏蔽区内。然而，通过重排-消除顺序将反（7）转化为新型芳香系统（5b）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1071/ch9901783
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-methoxymethylbenzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Methoxymethyl-18-methyl-2,11-dithia[3.3]metacyclophane: a Dithia[3.3]metacyclophane With a Protected Internal Benzylic Functional Group

  摘要：

  本文介绍了一种在 C9 位带有苄基官能团（甲氧基甲基）的二硫[3.3]偏环烷的合成路线。不过，苄基官能团必须在合成方案的后期引入，以优化总产率。只分离出了所需的二硫代环烷（7）的反异构体。如 1H n.m.r. 光谱所示，整个甲氧基甲基位于对侧苯环的屏蔽区内。然而，通过重排-消除顺序将反（7）转化为新型芳香系统（5b）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1071/ch9901783

文献信息

• LAI, YEE-HING;TAN, QUEE-MAY, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1783-1788
  作者：LAI, YEE-HING、TAN, QUEE-MAY

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9-Methoxymethyl-18-methyl-2,11-dithia[3.3]metacyclophane: a Dithia[3.3]metacyclophane With a Protected Internal Benzylic Functional Group
  作者：YH Lai、QM Tan

  DOI：10.1071/ch9901783

  日期：——

  A synthetic route to a dithia [3.3] metacyclophane with a benzylic functional ( methoxymethyl ) group at C9 is described. The benzylic function however had to be introduced at a later stage in the synthetic scheme to optimize the overall yield. Only the anti isomer of the desired dithiacyclophane (7) was isolated. The entire methoxymethyl group lies within the shielding zone of the opposite benzene ring as indicated in the 1H n.m.r. spectrum. Attempts to convert anti-(7) into the novel aromatic system (5b) by a rearrangement-elimination sequence however failed.

  本文介绍了一种在 C9 位带有苄基官能团（甲氧基甲基）的二硫[3.3]偏环烷的合成路线。不过，苄基官能团必须在合成方案的后期引入，以优化总产率。只分离出了所需的二硫代环烷（7）的反异构体。如 1H n.m.r. 光谱所示，整个甲氧基甲基位于对侧苯环的屏蔽区内。然而，通过重排-消除顺序将反（7）转化为新型芳香系统（5b）的尝试失败了。