[2-(3-methoxypropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]methanol | 1147119-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(3-methoxypropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]methanol
• 英文别名: [2-(3-Methoxypropyl)-1,3-dihydroisoindol-4-yl]methanol
• CAS: 1147119-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VUGARDARGBATEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  341.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-methoxypropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-(3-methoxypropyl)isoindoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel alkyne-induced recyclization of 4-hydroxymethyl or 4-formyl-1H-2,3-dihydroisoindoles—an effective pathway to substituted isobenzofurans

  摘要：

  2-Alkyl or 2-benzyl-substituted 4-hydroxymethyl(formyl)isoindoles readily react with electron-deficient alkynes undergoing intramolecular cyclization to produce 1-aminomethyl-substituted isobenzofurans in good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxypropyl)-3-oxoisoindoline-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到[2-(3-methoxypropyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  The interaction of 4-hydroxymethyl isoindolines with dehydrobenzene. Synthesis of 3-phenylaminomethyldihydrobenzo[c]furanes

  摘要：

  2-Alkyl or 2-aryl-substituted 4-hydroxymethylisoindolines smoothly undergo intramolecular recyclization through reaction with arynes to give isobenzofurans with good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.022