N-tert-butyloxycarbonyl-bis(2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl)amine | 1217793-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-bis(2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl)amine
• 英文别名: tert-butyl N,N-bis[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]carbamate
• CAS: 1217793-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: BIDJGJHWTAQPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基二乙胺 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-bis(2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Linear cyclen-based polyamine as a novel and efficient reagent in gene delivery

  摘要：

  由1,7-二保护的1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cyclen）、双（β-羟乙基）胺和表氯醇设计并合成了基于线性环庚烯的多胺（LCPA，Mw = 7392，Mw/Mn = 1.19）作为新型非病毒基因载体。琼脂糖凝胶滞后和使用溴化乙锭的荧光滴定显示了LCPA与DNA的良好结合能力。LCPA能够在N/P比为4时延缓pDNA，并在N/P比从10到60时形成尺寸约为250-300 nm且相对较低zeta电位值（< +3 mV）的多聚体。通过MTT法测定的LCPA的细胞毒性远低于25 kDa PEI。针对A549和293细胞的体外转染实验表明，在N/P比为10-15时，LCPA/DNA多聚体的转染效率接近25 kDa PEI，表明这种新材料有潜力成为基因递送的有前景的非病毒多阳离子试剂。

  DOI：

  10.1039/b914877a

文献信息

• Linear cyclen-based polyamine as a novel and efficient reagent in gene delivery
  作者：Yong-Zhe Xiang、Zhi-Hua Feng、Ji Zhang、Yi-Le Liao、Chuan-Jiang Yu、Wen-Jing Yi、Wen Zhu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/b914877a

  日期：——

  Linear cyclen-based polyamine (LCPA, Mw = 7392, Mw/Mn = 1.19) as a novel non-viral gene vector was designed and synthesized from 1,7-diprotected 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen), bis(β-hydroxylethyl)amine and epichlorohydrin. Agarose gel retardation and fluorescent titration using ethidium bromide showed the good DNA-binding ability of LCPA. It could retard pDNA at an N/P ratio of 4 and form polyplexes with sizes around 250–300 nm from an N/P ratio of 10 to 60 and relatively lower zeta-potential values (< +3 mV) even at the N/P ratio of 60. The cytotoxicity of LCPA assayed by MTT is much lower than that of 25 kDa PEI. In vitro transfection against A549 and 293 cells showed that the transfection efficiency of LCPA/DNA polyplexes is close to that of 25 kDa PEI at an N/P ratio of 10–15, indicating that the new material could be a promising non-viral polycationic reagent for gene delivery.

  由1,7-二保护的1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cyclen）、双（β-羟乙基）胺和表氯醇设计并合成了基于线性环庚烯的多胺（LCPA，Mw = 7392，Mw/Mn = 1.19）作为新型非病毒基因载体。琼脂糖凝胶滞后和使用溴化乙锭的荧光滴定显示了LCPA与DNA的良好结合能力。LCPA能够在N/P比为4时延缓pDNA，并在N/P比从10到60时形成尺寸约为250-300 nm且相对较低zeta电位值（< +3 mV）的多聚体。通过MTT法测定的LCPA的细胞毒性远低于25 kDa PEI。针对A549和293细胞的体外转染实验表明，在N/P比为10-15时，LCPA/DNA多聚体的转染效率接近25 kDa PEI，表明这种新材料有潜力成为基因递送的有前景的非病毒多阳离子试剂。