(1S,2S)-N-(2'-Methoxy-biphenyl-2-yl)-1,2-diphenyl-N'-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-diamine | 853658-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N-(2'-Methoxy-biphenyl-2-yl)-1,2-diphenyl-N'-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-diamine
• CAS: 853658-10-3
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O
• 分子量: 512.695
• InChiKey: YCBRWHUNAOXOGA-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(2'-Methoxy-biphenyl-2-yl)-1,2-diphenyl-N'-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-diamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2'-[(1S,2S)-1,2-Diphenyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenylamino)-ethylamino]-biphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种现成的手性银基 N-杂环卡宾配合物，可用于高效且高度对映选择性的 Ru 催化的烯烃复分解和 Cu 催化的烯丙基烷基化反应

  摘要：

  设计并合成了一种新的手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配体。NHC配体带有手性二胺骨架和非手性双酚基团；在金属络合（衍生自 Ag(I)、Ru(II) 或 Cu(II)）后，二胺部分诱导 >98% 的非对映选择性，使得联芳基单元与金属中心配位，以提供所需的复合物作为单一阻转异构体. 由于该配体不需要光学纯的联芳氨基醇，因此其合成比带有手性联萘基氨基醇的相关第一代配体明显更短和更简单。手性 NHC 配体可用于制备高效的基于 Ru 和 Cu 的配合物（从 Ag(I) 卡宾制备和原位使用），促进对映选择性烯烃复分解和烯丙基烷基化，其范围较之前报道的有所改进协议。在许多情况下，由基于手性 NHC 的复合物促进的转化比以前报道的复合物具有更高的对映选择性和反应性。

  DOI：

  10.1021/ja050179j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S)-N-(2'-Methoxy-biphenyl-2-yl)-1,2-diphenyl-N'-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成的单齿非C 2对称手性N-杂环碳烯配合物。铜催化的芳基和烯基氟硅烷与环烯酮的共轭加成反应

  摘要：

  一类新的对映选择性共轭加成（ECA）反应，涉及芳基或烯基甲硅烷基氟化物试剂，并由手性非C 2对称铜基N催化公开了-杂环卡宾（NHC）配合物。转化的设计基于以下原理：催化活性的手性NHC-Cu-芳基或NHC-Cu-烯基络合物可从卤化铜前体与原位生成的芳基或烯基四氟硅酸盐的反应中获得。反应在1.5当量的芳基或链烯基硅烷试剂和1.5当量的三氟（二甲氨基）silicate二氟三甲基硅酸盐（TASF）的存在下进行。分离出所需产物，产率为63-97％，对映体比率为73.5：26.5-98.5：1.5（ee为47％-97％）。本研究的主要重点是新型手性咪唑啉鎓盐及其衍生的NHC-Cu络合物作为催化剂的设计，评估和开发，这些催化剂可促进各种碳硅烷与一系列亲电底物的反应。为此，已经制备并完全表征了C 2-对称的，并且已经研究了它们在ECA反应中用作催化剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo900589x