(-)-(1R,4R)-11-allyl-7-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,10-tetrahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole-3,12(4H)-dione | 1196793-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (-)-(1R,4R)-11-allyl-7-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,10-tetrahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole-3,12(4H)-dione
• CAS: 1196793-10-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: QKBKIZRGVBRVJI-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4R)-11-allyl-7-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,10-tetrahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole-3,12(4H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 以26%的产率得到(-)-(1S,4R)-11-allyl-7-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,10-hexahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架周围的第二个芳香残基的跳舞：对σ受体亲和力和细胞毒性的影响。

  摘要：

  一系列6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物具有两个芳族结构部分的制备，亲和朝向σ 1和σ 2种受体进行了研究，并确定六个人肿瘤细胞系的生长抑制。对映体双环酮5a（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（4-甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）和5b（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（2,4-二甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）以及它们的对映体ent- 5a和ent- 5b用作手性结构单元，它们衍生自（S）-和（R）-谷氨酸。结构亲和力的关系表明，11A（ķ我= 154纳米），ent- 11A（ķ我= 91纳米），和ent- 17A（ķ我= 104纳米）是最有效的σ 1个配体。高σ 2的亲和力用实现17B（ķ我= 159纳米）和图8b（ķ我= 400纳米）。双环σ配体对小细胞肺癌细胞系A-427的苄

  DOI：

  10.1021/jm801522j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5R)-6-allyl-8-(4-methoxybenzyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(-)-(1R,4R)-11-allyl-7-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,10-tetrahydro-4,1-iminomethanoazepino[3,4-b]indole-3,12(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架周围的第二个芳香残基的跳舞：对σ受体亲和力和细胞毒性的影响。

  摘要：

  一系列6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物具有两个芳族结构部分的制备，亲和朝向σ 1和σ 2种受体进行了研究，并确定六个人肿瘤细胞系的生长抑制。对映体双环酮5a（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（4-甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）和5b（（+）-（1 S，5 S）-6-烯丙基-8-（2,4-二甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-2,7,9-三酮）以及它们的对映体ent- 5a和ent- 5b用作手性结构单元，它们衍生自（S）-和（R）-谷氨酸。结构亲和力的关系表明，11A（ķ我= 154纳米），ent- 11A（ķ我= 91纳米），和ent- 17A（ķ我= 104纳米）是最有效的σ 1个配体。高σ 2的亲和力用实现17B（ķ我= 159纳米）和图8b（ķ我= 400纳米）。双环σ配体对小细胞肺癌细胞系A-427的苄

  DOI：

  10.1021/jm801522j