N-sulfinylnonafluorobutanesulfinamide | 862375-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-sulfinylnonafluorobutanesulfinamide
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N-sulfinylbutane-1-sulfinamide
• CAS: 862375-00-6
• 化学式: C₄F₉NO₂S₂
• 分子量: 329.167
• InChiKey: NOZHOIQFTMPDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinylnonafluorobutanesulfinamide 、 月桂烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-methylpent-3-enyl)-2-nonafluorobutanesulfinyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]-thiazine-1-oxide 、 5-(4-methylpent-3-enyl)-2-nonafluorobutanesulfinyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]-thiazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基过（多）氟烷烃亚磺酰胺与二烯的非对映选择性可切换和区域特异性杂Diels-Alder反应

  摘要：

  N-亚磺酰基过（多）氟链亚磺酰胺在-78°C下容易与二烯在二氯甲烷中反应，得到具有完全区域选择性和良好的非对映选择性的相应环加合物。在路易斯酸如TiCl 4和SnCl 4的催化下，反应的非对映选择性可转换为相反的值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.022
• 作为产物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-nonafluorobutanesulfinamide 在 氯化亚砜 作用下， 以53%的产率得到N-sulfinylnonafluorobutanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基过（多）氟烷烃亚磺酰胺与二烯的非对映选择性可切换和区域特异性杂Diels-Alder反应

  摘要：

  N-亚磺酰基过（多）氟链亚磺酰胺在-78°C下容易与二烯在二氯甲烷中反应，得到具有完全区域选择性和良好的非对映选择性的相应环加合物。在路易斯酸如TiCl 4和SnCl 4的催化下，反应的非对映选择性可转换为相反的值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.022

文献信息

• Diastereoselectivity-switchable and regiospecific hetero Diels–Alder reaction of N-sulfinylper(poly)fluoroalkanesulfinamides with dienes
  作者：Xiao-Jin Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.022

  日期：2005.7

  reacted readily with dienes in methylene chloride at −78 °C to give the corresponding cycloadducts with complete regioselectivities and good diastereoselectivities. The diastereoselectivity of the reaction was switchable to the opposite under the catalysis of Lewis acids such as TiCl4 and SnCl4.

  N-亚磺酰基过（多）氟链亚磺酰胺在-78°C下容易与二烯在二氯甲烷中反应，得到具有完全区域选择性和良好的非对映选择性的相应环加合物。在路易斯酸如TiCl 4和SnCl 4的催化下，反应的非对映选择性可转换为相反的值。