3-(哌啶-4-基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 | 301220-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-(哌啶-4-基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 中文别名: 3-(哌啶-4-基)-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶
• 英文名称: 3-(piperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-piperidin-4-ylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 301220-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: OXMDBWQRWYRMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(哌啶-4-基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 α-(R)-(3-(S)-((4-Imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl-piperidin-1-yl)methyl)-4-(S)-phenylpyrrolidin-1-yl)-cyclohexaneacetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Potent 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists: effects of fused heterocycles on antiviral activity and pharmacokinetic properties

  摘要：

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists containing a variety of fused heterocycles at the 4-position of the piperidine side chain has been discovered, which are orally bioavailable with potent anti-HIV activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(哌啶-4-基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Potent 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists: effects of fused heterocycles on antiviral activity and pharmacokinetic properties

  摘要：

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists containing a variety of fused heterocycles at the 4-position of the piperidine side chain has been discovered, which are orally bioavailable with potent anti-HIV activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.030
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 甲酸铵 在 钯 3-(哌啶-4-基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to provide 86 mg of the title compound as a solid的产率得到3-(哌啶-4-基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物：（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如下），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06248755B1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the 1-Arylpyrazole Class of σ₁ Receptor Antagonists: Identification of 4-{2-[5-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-3-yloxy]ethyl}morpholine (S1RA, E-52862)
  作者：José Luis Díaz、Rosa Cuberes、Joana Berrocal、Montserrat Contijoch、Ute Christmann、Ariadna Fernández、Adriana Port、Jörg Holenz、Helmut Buschmann、Christian Laggner、Maria Teresa Serafini、Javier Burgueño、Daniel Zamanillo、Manuel Merlos、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/jm3007323

  日期：2012.10.11

  yl}morpholine (S1RA, E-52862), which showed high activity in the mouse capsaicin model of neurogenic pain, emerged as the most interesting candidate. In addition, compound 28 exerted dose-dependent antinociceptive effects in several neuropathic pain models. This, together with its good physicochemical, safety, and ADME properties, led compound 28 to be selected as clinical candidate.

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- 2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。
• Pyrazole derivatives as sigma receptor inhibitors
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1829875A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  The invention relates to compounds of formula I having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  该发明涉及具有对σ受体具有药理活性的化合物的公式，涉及制备这类化合物的方法，涉及包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防σ受体参与的疾病的用途。
• IMIDAZOPYRIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS AGONISTS OF THE WNT-BETA-CATENIN CELLULAR MESSAGING SYSTEM
  申请人：Lundquist, IV Joseph Theodore

  公开号：US20090069319A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to imidazopyridine analogs, methods of making imidazopyridine analogs, compositions comprising an imidazopyridine analog, and methods for treating canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an imidazopyridine analog.

  本发明涉及咪唑吡啶类似物，制备咪唑吡啶类似物的方法，包含咪唑吡啶类似物的组合物，以及治疗经典Wnt-β-catenin细胞信使系统相关疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的咪唑吡啶类似物。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Cuberes-Altisent Rosa

  公开号：US20090264442A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to compounds of formula I having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  本发明涉及具有对sigma受体具有药理活性的化合物的公式，以及制备这些化合物的方法，包括它们的制药组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。
• US8202872B2
  申请人：——

  公开号：US8202872B2

  公开（公告）日：2012-06-19