N-acetyl-2,3-dihydrospiro | 61214-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-acetyl-2,3-dihydrospiro
• 英文别名: 3-acetyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-2-spiro-1'-cyclohexane；3-acetyl-3H-spiro[benzothiazole-2,1'-cyclohexane]；3-Acetyl-benzothiazolin-2-spiro-cyclohexan；3-Acetyl-2,2-pentamethylen-benzthiazolin；4-Acetyl-2,2-pentamethylen-benzothiazol；1-Spiro[1,3-benzothiazole-2,1'-cyclohexane]-3-ylethanone
• CAS: 61214-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: GGGLXJHPDLMMCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  100-130 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,3-dihydrospiro 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Acetamino-thiophenol-propionat
  参考文献：
  名称：

  N-1-Alkenyl-N,S-Diacyl-2-Aminobenzenethiols (Enamides) by Ring-Opening of 2,3-Dihydro-1,3-benzothiazoles with Aliphatic Carboxylic Anhydrides

  摘要：

  通过用脂肪族酸酐处理 2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 1 或 N-酰基桤木衍生物 2，可以很好地获得酰胺 3 和 4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27475
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl-2,3-dihydrospiro
  参考文献：
  名称：

  N-酰基螺环烷基苯并噻唑啉的重排。氮→碳酰基迁移的新例子。

  摘要：

  在沸腾的二甲基亚砜（DMSO）中，标题化合物1重排为ω（苯并噻唑基）烷基，芳基（或烷基）酮3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90399-5

文献信息

• Trapani, Giuseppe; Reho, Antonia; Latrofa, Andrea, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 3, p. 954 - 976
  作者：Trapani, Giuseppe、Reho, Antonia、Latrofa, Andrea、Morlacchi, Flaviano、Liso, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• Sauter, Fritz; Stanetty, Peter; Blaschke, Alfred, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1027 - 1042
  作者：Sauter, Fritz、Stanetty, Peter、Blaschke, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• N-alkenyl acylketene S, N-acetals from 2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles and carboxylic anhydrides. X-Ray molecular structure of 2-(butyrylmethylene)N-(cyclohex-1-enyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
  作者：Giuseppe Trapani、Andrea Latrofa、Antonia Reho、Massimo Franco、Gaetano Liso、Francesca Stasi

  DOI：10.1039/p19910001505

  日期：——

  Depending on the reaction conditions or starting materials used, 2,3-dihydro-1,3-benzothiazoles 1 or their N-acyl derivatives 2 react with carboxylic anhydrides to yield the corresponding enamides 3 and/or N-alkenyl acylketene S,N-acetals 4. The structural assignments of these last compounds are based on spectroscopic data. X-Ray evidence for title compound 4c is also reported. A possible reaction pathway for formation of products 4 is suggested.
• Babudri, Francesco; Di Nunno, Leonardo; Florio, Saverio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1273 - 1274
  作者：Babudri, Francesco、Di Nunno, Leonardo、Florio, Saverio

  DOI：——

  日期：——
• A One-Step Synthesis of 2,3-Diydro-1,4-benzothiazines and Phenothiazines from 1,3-Thiazolidine Derivatives of Cyclohexanones
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.3987/com-93-6379

  日期：——

  N-Acetyl-1,3-thiazolidine derivatives of cyclohexanones, when treated with a threefold excess N-bromosuccinimide in anhydrous chloroform at room temperature, smoothly afford N-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazines. This represents the first general route to such heterocyclic system in one step from aliphatic precursors. The synthesis of optically active N-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazines is also reported.