1-(3'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman | 92774-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-isochroman；3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-(3-nitrophenyl)-1H-isochromene；6,7-dimethoxy-1-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 92774-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: JZPAUVNVSYPVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8-Dimethoxy-1-(3-nitrophenyl)-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮：新型AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们以前的出版物（Eur。J. Pharmacol。1995，294，411-422）报道了一些2，3-苯并二氮杂（1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-类似物）的初步化学和生物学研究。 （亚甲基二氧基）-5H-2,3-苯并二氮杂卓（1，GYKI 52466），已显示具有显着的抗惊厥活性。本文介绍了新的1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮的合成及其抗惊厥作用的评价。观察到的发现扩展了先前针对此类抗惊厥药建议的构效关系。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激以及在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。1-（4'-氨基苯基）-（38）和1-（3'-氨基苯基）-3,5-二氢-7,8-二甲氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-1--4-（39），该系列中活性最高的化合物在所有使用的测试中均被证明比1更有效。特别是，听觉刺激引起的对口气的ED50值对于衍生物38为12.6 micromol

  DOI：

  10.1021/jm960506l
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 Ersorb-4a 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1-(3'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Zeolite-catalyzed simple synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  改性过的小孔尺寸沸石E4a被发现是合成异喹啉的有效催化剂，采用的是氧-Pictet-Spengler反应。这种方法简单、廉价、环保，并且能够高产率地生成异喹啉。

  DOI：

  10.1039/b601314g

文献信息

• Oxa-Pictet–Spengler reaction in water. Synthesis of some (±)-1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.009

  日期：2010.3

  Abstract An acid catalyzed oxa-Pictet–Spengler reaction ‘on water’ leading to the synthesis of a variety of 1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans is described. The aqueous chemistry is a much cleaner, efficient, cheaper and simple method for synthesis. The scope of reactions was extended to thia-Pictet–Spengler reaction to afford the some isothiochromans.

  摘要描述了一种酸催化的“ oxa-Pictet-Spengler反应在水上”反应，该反应导致合成各种1-芳基-6,7-二甲氧基异色满。水性化学物质是一种更清洁，有效，便宜且简单的合成方法。反应范围扩大到了硫杂-皮格特-斯宾格勒反应，得到了一些异硫氰酸盐。
• Zeolite-catalyzed simple synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell

  DOI：10.1039/b601314g

  日期：——

  The modified small pore size zeolite E4a has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction. This method is simple, cheap, environmentally-friendly and gives the isochromans in high yield.

  改性过的小孔尺寸沸石E4a被发现是合成异喹啉的有效催化剂，采用的是氧-Pictet-Spengler反应。这种方法简单、廉价、环保，并且能够高产率地生成异喹啉。
• 1-Aryl-3,5-dihydro-4<i>H</i>-2,3-benzodiazepin-4-ones:  Novel AMPA Receptor Antagonists
  作者：Alba Chimirri、Giovambattista De Sarro、Angela De Sarro、Rosaria Gitto、Silvana Grasso、Silvana Quartarone、Maria Zappalà,、Piero Giusti、Vincenzo Libri、Andrew Constanti、Astrid G. Chapman

  DOI：10.1021/jm960506l

  日期：1997.4.1

  chemical and biological studies of some 2,3-benzodiazepines, analogues of 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-(methylenedioxy)-5H-2,3-benzodiazepine (1, GYKI 52466), which have been shown to possess significant anticonvulsant activity. This paper describes the synthesis of new 1-aryl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-ones and the evaluation of their anticonvulsant effects. The observed findings extend the

  我们以前的出版物（Eur。J. Pharmacol。1995，294，411-422）报道了一些2，3-苯并二氮杂（1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-类似物）的初步化学和生物学研究。 （亚甲基二氧基）-5H-2,3-苯并二氮杂卓（1，GYKI 52466），已显示具有显着的抗惊厥活性。本文介绍了新的1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮的合成及其抗惊厥作用的评价。观察到的发现扩展了先前针对此类抗惊厥药建议的构效关系。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激以及在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。1-（4'-氨基苯基）-（38）和1-（3'-氨基苯基）-3,5-二氢-7,8-二甲氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-1--4-（39），该系列中活性最高的化合物在所有使用的测试中均被证明比1更有效。特别是，听觉刺激引起的对口气的ED50值对于衍生物38为12.6 micromol
• Gatta, Franco; Settimj, Guido, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 103 - 106
  作者：Gatta, Franco、Settimj, Guido

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth Triflate as a Safe and Readily Handled Source of Triflic Acid: Application to the Oxa–Pictet–Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet

  DOI：10.1080/00397910903026715

  日期：2010.2.26

  The oxa-Pictet-Spengler reaction with various aldehydes and -arylethanol yields 1-substituted-isochromans in the presence of bismuth triflate as catalyst in good yields. The method was extended to O,O-acetals to afford the corresponding 1,1-disubstituted-isochromans in good yields. These studies also provide insights into the catalytic role of triflic acid generated upon hydrolysis of Bi(OTf)3 by residual water. The low toxicity and easy handling of Bi(OTf)3 by comparison with triflic acid make these procedures an attractive method to provide isochromans in good to excellent yields.