1-(3'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman | 92774-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-isochroman；3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-(3-nitrophenyl)-1H-isochromene；6,7-dimethoxy-1-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 92774-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: JZPAUVNVSYPVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8-Dimethoxy-1-(3-nitrophenyl)-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮：新型AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们以前的出版物（Eur。J. Pharmacol。1995，294，411-422）报道了一些2，3-苯并二氮杂（1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-类似物）的初步化学和生物学研究。 （亚甲基二氧基）-5H-2,3-苯并二氮杂卓（1，GYKI 52466），已显示具有显着的抗惊厥活性。本文介绍了新的1-芳基-3,5-二氢-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮的合成及其抗惊厥作用的评价。观察到的发现扩展了先前针对此类抗惊厥药建议的构效关系。在DBA / 2小鼠中通过听觉刺激以及在瑞士小鼠中通过戊四氮或最大电击诱发癫痫发作。1-（4'-氨基苯基）-（38）和1-（3'-氨基苯基）-3,5-二氢-7,8-二甲氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-1--4-（39），该系列中活性最高的化合物在所有使用的测试中均被证明比1更有效。特别是，听觉刺激引起的对口气的ED50值对于衍生物38为12.6 micromol

  DOI：

  10.1021/jm960506l
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 Ersorb-4a 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1-(3'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Zeolite-catalyzed simple synthesis of isochromans via the oxa-Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  改性过的小孔尺寸沸石E4a被发现是合成异喹啉的有效催化剂，采用的是氧-Pictet-Spengler反应。这种方法简单、廉价、环保，并且能够高产率地生成异喹啉。

  DOI：

  10.1039/b601314g

文献信息

• Oxa-Pictet–Spengler reaction in water. Synthesis of some (±)-1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans
  作者：Aamer Saeed

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.009

  日期：2010.3

  Abstract An acid catalyzed oxa-Pictet–Spengler reaction ‘on water’ leading to the synthesis of a variety of 1-aryl-6,7-dimethoxyisochromans is described. The aqueous chemistry is a much cleaner, efficient, cheaper and simple method for synthesis. The scope of reactions was extended to thia-Pictet–Spengler reaction to afford the some isothiochromans.

  摘要描述了一种酸催化的“ oxa-Pictet-Spengler反应在水上”反应，该反应导致合成各种1-芳基-6,7-二甲氧基异色满。水性化学物质是一种更清洁，有效，便宜且简单的合成方法。反应范围扩大到了硫杂-皮格特-斯宾格勒反应，得到了一些异硫氰酸盐。
• Heteropolyacid ionic liquid heterogeneously catalyzed synthesis of isochromans <i>via</i> oxa-Pictet–Spengler cyclization in dimethyl carbonate
  作者：Guoping Yang、Ke Li、Kai Zeng、Yijin Li、Tao Yu、Yufeng Liu

  DOI：10.1039/d1ra01004b

  日期：——

  3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium (HEMT), i.e., [HEMTH]H2[PMo12O40] was prepared. Oxa-Pictet–Spengler cyclization of arylethanols and aldehydes were catalyzed to afford various substituted isochromans in moderate conditions with excellent yields using dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent. Furthermore, this protocol was applicable in a gram-scale reaction, and the catalyst could

  基于 Keggin 型多金属氧酸盐 (H 3 PMo 12 O 40 ) 和维生素 B1 类似物 3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium (HEMT)合成的可回收且高效的多相绿色催化剂)，即制备[HEMTH]H 2 [PMo 12 O 40 ]。使用碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，催化芳基乙醇和醛的 Oxa-Pictet-Spengler 环化，在中等条件下以优异的收率提供各种取代的异色烷。此外，该协议适用于克级反应，催化剂可以循环使用八次，而不会显着丧失活性。
• Gatta, Franco; Settimj, Guido, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 103 - 106
  作者：Gatta, Franco、Settimj, Guido

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth Triflate as a Safe and Readily Handled Source of Triflic Acid: Application to the Oxa–Pictet–Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet

  DOI：10.1080/00397910903026715

  日期：2010.2.26

  The oxa-Pictet-Spengler reaction with various aldehydes and -arylethanol yields 1-substituted-isochromans in the presence of bismuth triflate as catalyst in good yields. The method was extended to O,O-acetals to afford the corresponding 1,1-disubstituted-isochromans in good yields. These studies also provide insights into the catalytic role of triflic acid generated upon hydrolysis of Bi(OTf)3 by residual water. The low toxicity and easy handling of Bi(OTf)3 by comparison with triflic acid make these procedures an attractive method to provide isochromans in good to excellent yields.
• Gitto, Rosaria; Chimirri, Alba; Zappala, Maria, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 1 - 10
  作者：Gitto, Rosaria、Chimirri, Alba、Zappala, Maria、De Sarro, Giovambattista、De Sarro, Angela

  DOI：——

  日期：——