5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine | 185312-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine
• 英文别名: 5-Methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-amine
• CAS: 185312-08-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: IPMFOFCGVPPCOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 AGN 192836
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-（芳基氨基）咪唑类化合物作为α2-肾上腺素能激动剂。

  摘要：

  合成了一系列2-（芳基氨基）咪唑并评估了在α1和α2肾上腺素受体上的活性。这类药物已显示对α2-肾上腺素能受体具有有效和选择性的激动剂活性。该类别中最有效的成员2-[（（5-甲基-1,4-苯并二恶烷-6基）氨基]咪唑）被证明可有效降低局部给药时的眼内压和降低静脉内给药时的血压。在研究过程中，我们开发了一种新试剂，可以快速组装目标化合物。该试剂N-（2,2-二乙氧基乙基）碳二亚胺易于制备，在低温保存条件下稳定。

  DOI：

  10.1021/jm9605142
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2,3-二氢苯并[B][1,4]二噁己环-6-羧酸 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-（芳基氨基）咪唑类化合物作为α2-肾上腺素能激动剂。

  摘要：

  合成了一系列2-（芳基氨基）咪唑并评估了在α1和α2肾上腺素受体上的活性。这类药物已显示对α2-肾上腺素能受体具有有效和选择性的激动剂活性。该类别中最有效的成员2-[（（5-甲基-1,4-苯并二恶烷-6基）氨基]咪唑）被证明可有效降低局部给药时的眼内压和降低静脉内给药时的血压。在研究过程中，我们开发了一种新试剂，可以快速组装目标化合物。该试剂N-（2,2-二乙氧基乙基）碳二亚胺易于制备，在低温保存条件下稳定。

  DOI：

  10.1021/jm9605142

文献信息

• A Druglike Small Molecule that Targets r(CCUG) Repeats in Myotonic Dystrophy Type 2 Facilitates Degradation by RNA Quality Control Pathways
  作者：Sarah Wagner-Griffin、Masahito Abe、Raphael I. Benhamou、Alicia J. Angelbello、Kamalakannan Vishnu、Jonathan L. Chen、Jessica L. Childs-Disney、Matthew D. Disney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00414

  日期：2021.6.24

  Myotonic dystrophy type 2 (DM2) is one of >40 microsatellite disorders caused by RNA repeat expansions. The DM2 repeat expansion, r(CCUG)exp (where “exp” denotes expanded repeating nucleotides), is harbored in intron 1 of the CCHC-type zinc finger nucleic acid binding protein (CNBP). The expanded RNA repeat causes disease by a gain-of-function mechanism, sequestering various RNA-binding proteins including

  2 型强直性肌营养不良 (DM2) 是由 RNA 重复扩增引起的 >40 种微卫星疾病之一。DM2 重复扩增 r(CCUG) exp（其中“exp”表示扩增的重复核苷酸）包含在 CCHC 型锌指核酸结合蛋白 (CNBP) 的内含子 1 中。扩展的 RNA 重复通过功能获得机制引起疾病，隔离各种 RNA 结合蛋白，包括前 mRNA 剪接调节因子 MBNL1。MBNL1 的隔离导致其功能丧失和随之而来的天然底物选择性剪接的失调。值得注意的是，该 r(CCUG) exp导致成熟 CNBP mRNA 中内含子 1 的保留。在此，我们报告了与 r(CCUG) exp采用的结构结合的药物样小分子并改善 DM2 相关缺陷。这些小分子通过筛选来自以 RNA 为重点的小分子文库的命中进行优化，以提供一种化合物，该化合物可特异性结合 r(CCUG) exp并具有纳摩尔亲和力，促进其所在的异常保留内含子的内源性降解，并拯救选择性剪接缺陷。
• 2-imidazolinylamino heterocyclic compounds useful as alpha-2
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05663189A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The subject invention relates to compounds having the structure: ##STR1## wherein (a) n is an integer from 1 to about 3; (b) X and Y are each independently selected from O, S and CH.sub.2, with at least one of X and Y being O or S; (c) R is unsubstituted, straight or branched chain alkanyl or alkanoxy having from 1 to about 3 non-hydrogen atoms; and (d) R' is selected from hydrogen, methyl, cyano, and halo; pharmaceutical compositions containing such compounds; and the use of such compounds for preventing or treating one or more of respiratory disorders, ocular disorders, and gastrointestinal disorders.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：(a) n是1到约3的整数；(b) X和Y各自独立地选择O、S和CH.sub.2，其中至少有一个是O或S；(c) R是未取代的直链或支链烷基或烷氧基，具有1到约3个非氢原子；(d) R'从氢、甲基、氰基和卤素中选择；包含这种化合物的制药组合物；以及使用这种化合物预防或治疗呼吸系统疾病、眼部疾病和胃肠疾病。
• DAUKSHAS, V. K.;PURVANYATSKAS, G. V.;RAMANAUSKAS, YU. YU.;VASILYAUSKENE, +, SB. NAUCH. TR. VUZOV LITSSR. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 29,(1988) S. 74-82
  作者：DAUKSHAS, V. K.、PURVANYATSKAS, G. V.、RAMANAUSKAS, YU. YU.、VASILYAUSKENE, +

  DOI：——

  日期：——
• BORON-CONTAINING DIACYLHYDRAZINES
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：EP2970106B1

  公开（公告）日：2018-05-16
• US5663189A
  申请人：——

  公开号：US5663189A

  公开（公告）日：1997-09-02