N,N-dimethylsulfamic acid hydrazide | 98137-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylsulfamic acid hydrazide
• 英文别名: Dimethylamino-sulfonylhydrazin；dimethyl-amidosulfuric acid hydrazide；Schwefelsaeure-dimethylamid-hydrazid；Dimethylsulfamoyl-hydrazin；Dimethyl-amidoschwefelsaeure-hydrazid；[Hydrazinesulfonyl(methyl)amino]methane
• CAS: 98137-16-7
• 化学式: C₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 139.178
• InChiKey: VFEVAQUVKGQCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15-17 °C
• 沸点：
  239.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylsulfamic acid hydrazide 、 苯甲醛 生成 sulfuric acid benzylidenehydrazide-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazides of Sulfuric Acid and Their Derivatives. II. The Sulfamyl Hydrazides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01110a013
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺基磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dimethylsulfamic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  醛和磺酰腙合成酮的新途径：重氮是关键中间体吗？

  摘要：

  开发了一种可扩展且高效的方法，适用于通过新的中间体V制备多种酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202301569

文献信息

• Synthesis of Multi‐substituted Dihydropyrazoles by Copper‐Mediated [4+1] Cycloaddition Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones and Sulfoxonium Ylides
  作者：Sipei Hu、Shiying Du、Zuguang Yang、Lingfang Ni、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900212

  日期：2019.7.2

  A general and expeditious approach for the copper mediated synthesis of multi‐functionalized dihydropyrazoles from N‐sulfonylhydrazones and sulfoxonium ylides has been achieved under aerobic oxidative conditions. The formal [4+1] cycloaddition reaction exhibits many notable features and can be easily scaled up to gram scale.

  在好氧氧化条件下，已实现了一种由N-磺酰基hydr和亚砜基铜合成铜介导的多官能化二氢吡唑的通用快速方法。正式的[4 + 1]环加成反应具有许多显着特征，可以轻松按比例放大至克级。
• Semicarbazone-based inhibitors of cathepsin K, are they prodrugs for aldehyde inhibitors?
  作者：Kim K. Adkison、David G. Barrett、David N. Deaton、Robert T. Gampe、Anne M. Hassell、Stacey T. Long、Robert B. McFadyen、Aaron B. Miller、Larry R. Miller、J. Alan Payne、Lisa M. Shewchuk、Kevin J. Wells-Knecht、Derril H. Willard、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.108

  日期：2006.2

  Starting from potent aldehyde inhibitors with poor drug properties, derivatization to semicarbazones led to the identification of a series of semicarbazone-based cathepsin K inhibitors with greater solubility and better pharmacokinetic profiles than their parent aldehydes. Furthermore, a representative semicarbazone inhibitor attenuated bone resorption in an ex vivo rat calvarial bone resorption model. However, based on enzyme inhibition comparisons at neutral pH, semicarbazone hydrolysis rates, and 13C NMR experiments, these semicarbazones probably function as prodrugs of aldehydes.