methyl 2-azobicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate | 33707-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: methyl 2-azobicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: N-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene；2-methyloxycarbonyl-2-azabicyclo<2.2.0>hexa-5-ene；N-Carboxymethoxy-2-azabicylo<2,2,0>hex-5-en；N-Carbomethoxy-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-en；2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester；2-Azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylic acid, methyl ester；methyl 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 33707-39-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: JZSKXVJDWFYULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azobicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 2-azobicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-顺式2，3-二羧酸的立体定向合成。

  摘要：

  1-（甲氧基羰基）-1,2-二氢吡啶的电环反应产物通过RuO（4）氧化被立体定向​​转化为氮杂环丁烷-顺2,3-二羧酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.96
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-1-吡啶羧酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到methyl 2-azobicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-顺式2，3-二羧酸的立体定向合成。

  摘要：

  1-（甲氧基羰基）-1,2-二氢吡啶的电环反应产物通过RuO（4）氧化被立体定向​​转化为氮杂环丁烷-顺2,3-二羧酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.96

文献信息

• Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.
  作者：JYOJI KURITA、KUNIYOSHI IWATA、HIROICHI SAKAI、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.4572

  日期：——

  The 3-azatricyclo [4.1.0.02.5] heptanes (11-14) prepared readily from pyridines via 2-azabicyclo [2.2.0] hexa-5-enes (10) were found to be useful synthons for seven-membered heterocycles. The thermolysis of the compounds (11-13) having an oxygen, a nitrogen, or a sulfur atom in the 7-position resulted in valence bond isomerization with ring opening, giving rise to the corresponding 1, 4-dihetero seven-membered ring compounds, 1, 4-oxazepine (15), 1, 4-diazepine (16), and 1, 4-thiazepine (17) derivatives. The 3-azatricycloheptane (14) having no hetero atom in the 7-position also afforded the azepine derivative (18).

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。
• 3-Azatricyclo[4.1.0.02,5]heptanes: synthons for novel monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds
  作者：Jyoji Kurita、Kuniyoshi Iwata、Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39830000941

  日期：——

  Heating the 3-azatricyclo[4.1.0.02,5]heptanes (2) prepared from pyridine via 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes (1) results in ring opening to give the corresponding 1,4-dihetero seven-membered ring compounds (3).

  通过2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯（1）加热由吡啶制备的3-氮杂三环[4.1.0.0 2,5 ]庚烷（2）导致开环，得到相应的1,4-二杂基七元环化合物（3）。
• Synthesis of 5- and 6-(6-Chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.0]hexanes. Epibatidine Analogs
  作者：Grant R Krow、Jing Yuan、Qiuli Huang、Michael D Meyer、David J Anderson、Jeffrey E Campbell、Patrick J Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00896-6

  日期：2000.11

  Synthetic routes to vicinal-6-(6-Cl-3-pyridyl)- and distal-5-(6-Cl-3-pyridyl)-2-azabicyclo-[2.2.0]hexane analogs of the potent nicotinic receptor agonist epibatidine are described. Both exo-regioisomers are available from a readily available 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene by way of stereoselective reductive Heck addition of the 6-Cl-3-pyridyl moiety. Stereochemical inversion of the 6- and 5-aryl groups provides entry to the endo isomers. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and study of N-substituted 1,2-dihydropyridines
  作者：Paul Beeken、John N. Bonfiglio、Iltifat Hasan、John J. Piwinski、Barry Weinstein、Kenneth A. Zollo、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/ja00516a032

  日期：1979.10
• BEEKEN P.; BONFIGLIO J. N.; HASAN I.; PIWINSKI J. J.; WEINSTEIN B.; ZOLLO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 22, 6677-6682
  作者：BEEKEN P.、 BONFIGLIO J. N.、 HASAN I.、 PIWINSKI J. J.、 WEINSTEIN B.、 ZOLLO+

  DOI：——

  日期：——