N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide | 77414-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 77414-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00247475
• 分子量: 260.36
• InChiKey: JVRYQONNBDBLDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-(cyclohexylmethyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并合的中离子黄嘌呤类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 环己甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Balz-Schiemann反应连续流动快速合成芳基氟化物

  摘要：

  Balz-Schiemann反应仍然是从苯胺制备芳基氟化物的一种高度利用的方法。然而，与处理芳基重氮盐相关的限制常常阻碍该反应的底物范围和可扩展性。为了解决这个问题，开发了一种新的连续流方案，消除了分离芳基重氮盐的需要。新工艺已使一系列芳基和杂芳基胺氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606601

文献信息

• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• [EN] IMIDE-CONTAINING BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIAZOLE CONTENANT IMIDE OU SON SEL ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2013043002A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides an imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same. The imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt can selectively inhibit the protein-protein interaction between KRS and a laminin receptor (LR), thereby inhibiting migration of cancer cells. Therefore, the imide-containing benzothiazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt may be usefully applied for preventing or treating the diseases associated with cancer cell metastasis.

  本发明提供了一种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可以选择性地抑制KRS和层粘连蛋白受体（LR）之间的蛋白质相互作用，从而抑制癌细胞的迁移。因此，这种含亚醰基的苯并噻唑衍生物或其药用可接受盐可能有助于预防或治疗与癌细胞转移相关的疾病。
• Fragment-based design of selective GPCR ligands guided by free energy simulations
  作者：Pierre Matricon、Duc Duy Vo、Zhan-Guo Gao、Jan Kihlberg、Kenneth A. Jacobson、Jens Carlsson

  DOI：10.1039/d1cc03202j

  日期：——

  Fragment-based drug discovery relies on successful optimization of weakly binding ligands for affinity and selectivity. Herein, we explored strategies for structure-based evolution of fragments binding to a G protein-coupled receptor. Molecular dynamics simulations combined with rigorous free energy calculations guided synthesis of nanomolar ligands with up to >1000-fold improvements of binding affinity

  基于片段的药物发现依赖于弱结合配体的亲和力和选择性的成功优化。在此，我们探索了与 G 蛋白偶联受体结合的片段的基于结构的进化策略。分子动力学模拟结合严格的自由能计算指导纳米摩尔配体的合成，结合亲和力提高了 1000 倍以上，亚型选择性接近 40 倍。
• Synthesis of sulfur heterocycles <i>via</i> domino metal-mediated reactions
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Morgan Donnard、Mihaela Gulea

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255621

  日期：2017.2.1

  access S-heterocycles and mixed N,S-heterocycles via metal-mediated domino reactions are described. One involves a cyclocarbopalladation/cross-coupling domino process and leads to benzene-fused five- or six-membered sulfur heterocycles with a stereo defined tetrasubstituted exocyclic double bond. The other consists in a three-component domino reaction between 2-aminophenyl disulfide, copper cyanide

  图形摘要 摘要 描述了通过金属介导的多米诺反应获得 S-杂环和混合 N,S-杂环的两种方法。一种涉及环碳钯化/交叉偶联多米诺过程，并导致苯稠合的五元或六元硫杂环具有立体定义的四取代环外双键。另一种是通过 2-氨基苯基二硫化物、氰化铜和亲电子试剂之间的三组分多米诺反应来获得 N-取代的 2-氨基苯并噻唑。还报告了使用第二种方法获得 N-取代的 2-亚氨基苯并噻唑的初步结果。
• Methods and compositions for stimulating osteoblast proliferation or treating malignant cell proliferation and methods for selecting osteoblast proliferation stimulants
  申请人：——

  公开号：US20030119791A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to pharmacologically active compounds which are capable of binding to nuclear hormone receptors and are useful for the stimulation of osteoblast proliferation and ultimately bone growth. This invention also relates to the use of such compounds for the treatment or prevention of diseases and/or disorders associated with nuclear hormone receptor families.

  本发明涉及具有药理活性的化合物，这些化合物能够结合到核激素受体，并且对促进成骨细胞增殖和最终骨骼生长有用。本发明还涉及利用这些化合物治疗或预防与核激素受体家族相关的疾病和/或疾病的方法。