naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenole-3-carbaldehyde | 1261501-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenole-3-carbaldehyde
• CAS: 1261501-06-7
• 化学式: C₁₁H₆OSSe
• 分子量: 265.194
• InChiKey: QBXYLLIVCUHCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenol-3-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k
• 作为产物：
  描述：

  8-Selanylnaphthalene-1-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k

文献信息

• Deiodination of Thyroid Hormones by Iodothyronine Deiodinase Mimics: Does an Increase in the Reactivity Alter the Regioselectivity?
  作者：Debasish Manna、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/ja201657s

  日期：2011.7.6

  Organoselenium compounds as functional mimics of iodothyronine deiodinase are described. The naphthyl-based compounds having two selenol groups are remarkably efficient in the inner-ring deiodination of thyroxine. The introduction of a basic amino group in close proximity to one of the selenol moieties enhances the deiodination. This study suggests that an increase in the nucleophilic reactivity of

  描述了作为碘甲状腺原氨酸脱碘酶功能模拟物的有机硒化合物。具有两个硒醇基团的萘基化合物在甲状腺素的内环脱碘中非常有效。在硒醇部分之一附近引入碱性氨基可增强脱碘作用。该研究表明，脱碘酶活性位点上保守的 Cys 残基亲核反应性的增加对于有效脱碘非常重要。
• A Chemical Model for the Inner-Ring Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase
  作者：Debasish Manna、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201005235

  日期：2010.11.22

  the beholder: The presented chemical model for the inner‐ring deiodination of thyroxine (T4) and 3,5,3′‐triiodothyronine (T3) by iodothyronine deiodinase (see scheme) highlights the importance of an in‐built thiol group in proximity to the selenium atom. The effective removal of iodine in the case of T4 indicates that an enol–keto tautomerism is not required for deiodination.

  旁观者I：碘代甲状腺素脱碘酶对甲状腺素（T4）和3,5,3'-三碘甲甲状腺素（T3）的内环脱碘的化学模型（见方案）突出了内置硫醇基团的重要性在硒原子附近。在T4情况下，有效去除碘表明脱碘不需要烯醇-酮互变异构。