N-methyl-1-(naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenol-3-yl)methanamine | 1312161-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-1-(naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenol-3-yl)methanamine
• CAS: 1312161-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NSSe
• 分子量: 280.252
• InChiKey: XJVATRSYHLWALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-(naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenol-3-yl)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-methyl-1-(naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶模拟物对甲状腺素的区域选择性脱碘：一种涉及协同硫属元素和卤素键合的不寻常机制途径

  摘要：

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。

  DOI：

  10.1021/ja210478k

文献信息

• Deiodination of Thyroid Hormones by Iodothyronine Deiodinase Mimics: Does an Increase in the Reactivity Alter the Regioselectivity?
  作者：Debasish Manna、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/ja201657s

  日期：2011.7.6

  Organoselenium compounds as functional mimics of iodothyronine deiodinase are described. The naphthyl-based compounds having two selenol groups are remarkably efficient in the inner-ring deiodination of thyroxine. The introduction of a basic amino group in close proximity to one of the selenol moieties enhances the deiodination. This study suggests that an increase in the nucleophilic reactivity of

  描述了作为碘甲状腺原氨酸脱碘酶功能模拟物的有机硒化合物。具有两个硒醇基团的萘基化合物在甲状腺素的内环脱碘中非常有效。在硒醇部分之一附近引入碱性氨基可增强脱碘作用。该研究表明，脱碘酶活性位点上保守的 Cys 残基亲核反应性的增加对于有效脱碘非常重要。