(E)-2-(isoquinolin-1-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide | 61043-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(isoquinolin-1-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: (E)-1-Formylisochinolin-thiosemicarbazon；Hydrazinecarbothioamide, 2-(1-isoquinolinylmethylene)-；[(E)-isoquinolin-1-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 61043-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• mdl: MFCD01717568
• 分子量: 230.293
• InChiKey: FQWITMQQUMTMRE-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 (E)-2-(isoquinolin-1-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(1-formylisoquinolinethiosemicarbazone)copper(II) nitrate
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Madan; Manmohan, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1982, vol. 12, p. 761 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 氯甲酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(isoquinolin-1-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉缩氨基硫脲显示出有效的抗癌活性和体内对抗侵袭性白血病的功效

  摘要：

  重新发现了一类有效的基于异喹啉的 α-N-杂环甲醛缩氨基硫脲 (HCT) 化合物；基于这种支架，通过甲基化和氟化修饰的迭代轮次合成了三个系列的抗增殖剂，其中生理相关水平的铜增强了抗癌活性。先导化合物HCT-13对一组胰腺癌、小细胞肺癌、前列腺癌和白血病模型非常有效，IC 50值在中低纳摩尔范围内。密度泛函理论 (DFT) 计算表明HCT-13的 6 位氟化有利于配体-铜配合物的形成、稳定性和金属中心还原的容易性。通过化学基因组学筛选，我们确定了 DNA 损伤反应/复制应激反应 (DDR/RSR) 通路，特别是由共济失调毛细血管扩张症和 Rad3 相关蛋白激酶 (ATR) 介导的通路，作为HCT 后的潜在补偿机制-13治疗。我们进一步表明HCT-13的细胞毒性是铜依赖性的，它促进线粒体电子传递链 (mtETC) 功能障碍，诱导活性氧 (ROS) 的产生，并选择性地消耗鸟苷核苷酸库。最后，我们

  DOI：

  10.1039/c9md00594c

文献信息

• Methods for treating or preventing neuroinflammation or autoimmune diseases
  申请人：Elford Howard L.

  公开号：US20090047250A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed herein are ribonucleotide reductase inhibitors, compositions comprising ribonucleotide reductase inhibitors, and methods for treating and/or preventing autoimmune diseases and neuroinflammatory diseases with the ribonucleotide reductase inhibitors.

  本文披露了核糖核酸还原酶抑制剂、包含核糖核酸还原酶抑制剂的组合物以及使用核糖核酸还原酶抑制剂治疗和/或预防自身免疫性疾病和神经炎症性疾病的方法。
• Ribonucleotide reductase inhibitors for use in the treatment or prevention of neuroinflammatory or autoimmune diseases
  申请人：ELFORD, Howard L.

  公开号：EP2030615A2

  公开（公告）日：2009-03-04

  Ribonucleotide reductase inhibitors, compositions comprising ribonucleotide reductase inhibitors, and methods for treating and/or preventing autoimmune diseases and neuroinflammatory diseases with the ribonucleotide reductase inhibitors.

  核糖核苷酸还原酶抑制剂、包含核糖核苷酸还原酶抑制剂的组合物，以及用核糖核苷酸还原酶抑制剂治疗和/或预防自身免疫性疾病和神经炎性疾病的方法。
• METHODS FOR TREATING OR PREVENTING RESTENOSIS AND OTHER VASCULAR PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Molecules for Health, Inc.

  公开号：EP1744761A1

  公开（公告）日：2007-01-24
• Methods For Treating Or Preventing Restenosis And Other Vascular Proliferative Disorders
  申请人：Elford L. Howard

  公开号：US20080050414A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Described herein is the use of ribonucleotide reductase inhibitors in the prevention or treatment of restenosis and other vascular proliferative disorders.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING THE SILENCING OF A POLYNUCLEOTIDE OF INTEREST
  申请人：Jin Peng

  公开号：US20120071539A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Methods and compositions comprising chemical compounds that modulate the silencing of a polynucleotide of interest in a cell are provided. Such chemical compounds when used in combination with an appropriate silencing element can be used to modulate (increase or decrease) the level of the polynucleotide targeted by the silencing element. Methods of using such compositions both in therapies involving RNAi-mediated suppression of gene expression, as well as, in vitro methods that allow for the targeted modulation of expression of a polynucleotide of interest are provided. Pharmaceutical or cosmetic compositions comprising such compounds and silencing elements also are disclosed. Methods for screening a compound of interest for the ability to modulate the activity of a heterologous silencing element also are provided.