(Z)-2-(1-(4-n-butanylphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1397283-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-(4-n-butanylphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-2-(1-(p-n-butylphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；Z-(p-(n-Bu)C6H4)CH=C(B(pinacolato))Me；2-[(Z)-1-(4-butylphenyl)prop-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1397283-36-1
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₂
• 分子量: 300.249
• InChiKey: DGNKRNVOUUEAPG-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-(n-Bu)C6H4CCMe 、 联硼酸频那醇酯 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-(1-(4-n-butanylphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  CuCl–K 2 CO 3催化的内部炔烃的高选择性硼化–配体效应†

  摘要：

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob26147b

文献信息

• Ligand Controlled Highly Selective Copper-Catalyzed Borylcuprations of Allenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100929

  日期：2012.7.9

  Copper‐catalyzed highly selective borylcuprations of allenes with bis(pinacolato)diboron produce two different types of alkenylboranes by applying a ligand effect. In the presence of tris(para‐methoxyphenyl)phosphine [P(C6H4OMe‐p)3], the reaction of aryl‐1,2‐dienes affords 2‐alken‐2‐yl boronates as the only product with exclusive Z‐geometry; the regioselectivity is switched to afford the 1‐alken‐2‐yl

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。