N-(6-nitroquinazolin-4-yl)acetamide | 874497-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(6-nitroquinazolin-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-nitro-quinazolin-4-yl)-acetamide；N-(6-Nitro-chinazolin-4-yl)-acetamid
• CAS: 874497-57-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃
• 分子量: 232.199
• InChiKey: MWVSNRXIJYBFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-nitroquinazolin-4-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-acetamidoquinazolin-6-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Quinazoline Derivatives and Their Evaluation as PI3Ks Inhibitors

  摘要：

  本研究的目的是合成4-乙酰氨基、4-氨基和4-氧代-6-取代氨基喹唑啉，并评估它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂的潜力。相应的化学类型是基于结合两种先前报道的作为强效PI3Kγ抑制剂的结构特征设计的，这两种结构分别是喹唑啉衍生物和氨基杂环衍生物。在10 µM浓度下进行的体外酶活性测定表明，在6位位置上未取代的苯酰胺基团和N4位置上的乙酰基组合在PI3Kγ上表现出最佳的抑制活性。有趣的是，化合物5a和5e对II类PI3K-C2γ表现出显著的抑制作用。这一点非常重要，因为文献中报道的针对该同种型的抑制剂极少。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00560
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-硝基喹唑啉 在 氨 、 水 、 铜 作用下， 生成 N-(6-nitroquinazolin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  88.简单杂环系统的化学性质。第一部分。6和7-硝基-4-羟基喹唑啉及其衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000360

文献信息

• Tsuda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 445,447
  作者：Tsuda et al.

  DOI：——

  日期：——