(E)-N-(4-((3-chlorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)acrylamide | 1454891-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-N-(4-((3-chlorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[4-(3-chloroanilino)quinazolin-6-yl]-3-(6-methylpyridin-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1454891-04-3
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₅O
• 分子量: 415.882
• InChiKey: MPBNQVJCDHZYAF-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-(4-((3-chlorophenyl)amino)quinazolin-6-yl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型4-苯胺基喹唑啉衍生物作为具有抗肿瘤活性的表皮生长因子受体的有效抑制剂

  摘要：

  已发现含有与4-苯胺基喹唑啉核连接的6-氨基取代基或6-丙烯酰胺取代基的两个新系列新化合物。这些化合物被证明对抗增殖活性和EGFR-TK抑制活性有效。尤其是N 6 -（（5-溴噻吩-2-基）甲基）-N 4-（3-氯苯基）喹唑啉-4,6-二胺（5e）表现出最强的抑制活性（IC 50  = 3.11μM Hep G2，IC 50 对于A549 = 0.82μM）。EGFR分子对接模型表明该新化合物与EGFR区域结合良好，Hoechst染色实验的细胞形态表明这些化合物可有效诱导A549细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.070