3-(diphenyl-trimethylsilyl-silanyloxy)-butyraldehyde | 287411-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenyl-trimethylsilyl-silanyloxy)-butyraldehyde
• 英文别名: 3-[Diphenyl(trimethylsilyl)silyl]oxybutanal
• CAS: 287411-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 342.585
• InChiKey: KEPHOTQOECTUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 3-(diphenyl-trimethylsilyl-silanyloxy)-butyraldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以16%的产率得到4-[(tristrimethylsilyl)silyloxy]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基芳基从硅迁移到碳。

  摘要：

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1021/jo000041d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[diphenyl(trimethylsilyl)silyloxy]-butyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到3-(diphenyl-trimethylsilyl-silanyloxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基芳基从硅迁移到碳。

  摘要：

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1021/jo000041d

文献信息

• Stereoselective Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Stephan Amrein、Martin Bossart、Tomaso Vasella、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo000041d

  日期：2000.7.1

  diastereoselective radical 1,5 phenyl migration reactions from silicon in diarylsilyl ethers to various C-centered radicals to form the corresponding 3-phenylated alcohols are described. Functionalized aryl groups can also be transferred. The effect of the variation of the attacking radical on the aryl transfer reaction is discussed. Best results are obtained for the phenyl migration to nucleophilic secondary

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。