Benzo-1,2,3-dithiazolyl radikal | 81256-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Benzo-1,2,3-dithiazolyl radikal
• 英文别名: benzo-1,2,3-dithiazolyle；1,2,3-benzodithiazolyl radical；1,2,3-benzodithiazol-3-yl；Benzo-1,2,3-dithiazolyl；1,2,3-benzodithiazolyl；Benzo[d]-1,2,3-dithiazolyl radikal
• CAS: 81256-86-2
• 化学式: C₆H₄NS₂
• 分子量: 154.236
• InChiKey: CPDFOPUIKROLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo-1,2,3-dithiazolyl radikal 生成 2-氨基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  MAYER, R.;DOMSCHKE, G.;BLEISCH, S.;FABIAN, J.;BARTL, A.;STASKO, A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 3, 684-703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-benzodithiazolium chloride 在 三苯基锑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Benzo-1,2,3-dithiazolyl radikal
  参考文献：
  名称：

  1,3,2,4-苯并二噻二嗪热解和光解形成的1,2,3-苯并二噻唑自由基

  摘要：

  1,3,2,4-苯并二噻二嗪 1 及其碳环取代衍生物 2-15 在烃类溶剂中的轻度热解（在 110-150°C）定量产生稳定的 1,2,3-苯并二噻唑基 π-自由基 1•-15• . 该反应的动力学可以描述为一级过程。有效速率常数的 Arrhenius 参数为 Ea = 80 ± 8 kJ mol-1，对于角鲨烷中的 1，k0 = 106.4 ± 1.1 s-1。1 在烃类溶剂中的室温光解也以接近定量的产率提供自由基 1•。光解的量子产率取决于波长，在苯中在 313 nm 处等于 0.08 ± 0.01。1•–15• 的ESR 光谱中的实验超精细耦合(hfc) 常数与在B3LYP/CC-pVDZ 理论水平上计算的结果相当吻合。1•–15• 中的自旋密度分布与异构体1,3,2-苯并二噻唑的分布形成鲜明对比，但类似于相应取代的苄基的分布。自由基1•-15• 的ESR 线宽显示出一些可能与自旋-旋转弛豫有关的特征。

  DOI：

  10.1039/b008408p

文献信息

• Substituted 1,3,2,4-benzodithiadiazines: Novel derivatives, by-products, and intermediates
  作者：Alexander Yu. Makarov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Tatiana V. Mikhalina、Makhmut M. Shakirov、Lyudmila N. Shchegoleva、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/hc.1087

  日期：——

  intermediate is complicated by further reaction of 1 with SCl2 to give Herz salts 3. With the 2:SCl2 ratio of 2:1, the formation of by-products 3 is reduced and novel compounds 1 are accessible. With ortho-I containing starting material 2j, the parent compound 1s is obtained as the result of an unex- pected I, not H, substitution. The rate of the 1C SCl2 reaction depends upon a substituent's position

  标题化合物 1 通过 Ar NSN SiMe3 2 与 SCl2 的 1:1 缩合，然后每个 (Ar NSNS Cl) 中间体的分子内邻位环化，通过 1 与 SCl2 进一步反应得到赫兹盐 3，使合成复杂化。2:SCl2 比例为2:1，减少了副产物 3 的形成，并且可以获得新的化合物 1。对于含有邻位 I 的起始材料 2j，由于意外的 I 取代而不是 H 取代，获得了母体化合物 1s。1C SCl2 反应的速率取决于取代基的位置，由于对 SCl2 的反应性降低，次要 8-R 异构体 1l,p (RD Br, I) 首次从与主要 6-R 异构体的混合物中分离出来. 合成的化合物1-3通过多核（包括氮）核磁共振和X射线晶体学表征。
• New 3,1,2,4-benzothiaselenadiazines, related π-heterocycles including Herz cations, radicals and molecular complexes, and Bunte salts
  作者：Alexander Yu. Makarov、Yulia M. Volkova、Samat B. Zikirin、Irina G. Irtegova、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Andrey A. Nefedov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1039/d1nj05979c

  日期：——

  carbocycle-chlorinated and non-chlorinated 3,3-dioxides of the starting material, which is a rare example of a molecular complex involving a Herz cation. Formation of the dioxides can be explained through intermediate participation of the benzodithiadiazine radical cation. Hydrolysis of 3,1,2,4-benzothiaselenadiazine or 1,3,2,4-benzodithiadiazine led to Se-(2-aminophenyl)selenosulfate (Se-Bunte salt) or

  通过化合物 Ar-N 的亲电环化合成了新的硫属元素-氮 π-杂环化合物，包括 3,1,2,4-苯并噻吩二嗪、1,3,2,4-苯并二噻二嗪和 1,2,4,3,5-苯并三噻二氮杂S N-SiMe 3在 SeCl 2、 SeCl 4 /FeCp 2、SCl 2和 S 2 Cl 2的作用下。获得的杂环被热解成持久的 2,1,3-苯并噻吩唑基和 1,2,3-苯并二噻唑基（Herz 自由基），使用 EPR 光谱和 DFT 计算对其进行了表征。原型 3,1,2,4-苯并噻吩二嗪与 SCl 2的反应得到 2,1,3-苯并噻吩唑氯化物（Herz 盐），而空间位阻 1,3,2,4-苯并二噻二嗪则导致相应的 Herz 盐与意想不到的碳环氯化和非氯化 3,3-起始材料的二氧化硫，这是涉及 Herz 阳离子的分子复合物的罕见例子。可以通过苯并二噻二嗪自由基阳离子的中间参与来解释二氧化物的形成。3,1,2,4-苯并噻吩二嗪或
• Electron spin resonance spectroscopy, stability and spin-probe properties of dithiazolyl, dithiadiazolyl, benzodithiazolyl and disulphenimidyl free radicals
  作者：Stephen R. Harrison、Roger S. Pilkington、Leslie H. Sutcliffe

  DOI：10.1039/f19848000669

  日期：——

  4-dithiadiazol-2-yl, 1,3,2-benzodithiazol-2-yl and dibenzenesulphenimidyl free radicals, both in solution and in rigid matrices. The powder spectra were analysed to give values for the anisotropic g-factors and hyperfine coupling constants, and, in turn, these results were used by means of a simple e.s.r. tumbling theory to calculate radical radii from low-temperature fluid e.s.r. spectra. A simple correction

  对1,3,2-二噻唑-2-基，1,3,2,4-二噻二唑-2-基，1,3,2-苯并噻唑-2-基和二苯磺酰亚氨基的esr光谱进行了比较研究。溶液和刚性基质中的自由基。分析粉末光谱以给出各向异性g因子和超精细偶合常数的值，然后，这些结果通过简单的esr翻滚理论用于根据低温流体esr光谱计算自由基半径。一个简单的校正被纳入该理论，以包括“滑动”旋转的贡献。氮各向同性偶合常数的值为自由基的电子和空间结构提供了有用的指导。结果表明，1,3,2-二噻唑-2-基具有最大的自旋探针潜力。
• Mayer, Roland; Bleisch, Siegfried; Domschke, Guenter, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 4, p. 146 - 148
  作者：Mayer, Roland、Bleisch, Siegfried、Domschke, Guenter、Bartl, Anton、Stasko, Andrej

  DOI：——

  日期：——
• Mayer, Roland, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 277 - 296
  作者：Mayer, Roland

  DOI：——

  日期：——