4-chlorophenyl phenoxyacetate | 29234-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl phenoxyacetate
• 英文别名: 4-Chlorphenyl-phenoxyacetat；p-Chlorphenyl phenoxyacetat；(4-chlorophenyl) 2-phenoxyacetate
• CAS: 29234-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: VAGCZRCNXNGWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-chlorophenyl phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸苯酯与苄胺在二恶烷中氨解的动力学

  摘要：

  对和间取代的苯氧基乙酸苯酯与苄胺在二恶烷中的反应速率，从而形成 N-苄基苯氧基乙酰胺和相应的酚类，然后对苄胺进行非水滴定。反应满足以下一般方程：ν={k_2'+k_3'[胺]}[胺][酯]+{k_3”+k_4[胺]}[胺][酯]^2。该反应是亲核取代，哈米特图给出了具有正 ρ 值的直线。观察到反应混合物在 50% 二恶烷中的电导率显着增强，它随着反应时间的增加而增加。提出了一种可能的机制，它涉及季铵盐类型的离子对，与之前的论文（Y. Furuya、S. Goto、K. Itoho、I. Urasaki 和 A. Morita，Tetrahedron，24， 2367 (1968))。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1403

文献信息

• The Kinetics of the Aminolysis of Phenyl Phenoxyacetates with Benzylamine in Dioxane
  作者：Yoshiaki Furuya、Kazuo Itoho

  DOI：10.1246/bcsj.43.1403

  日期：1970.5

  general equation: ν=k_2’+k_3’[Amine]}[Amine][Ester]+k_3”+k_4[Amine]}[Amine][Ester]^2. The reaction was a neucleophilic substitution, and the Hammett plots gave straight lines with positive ρ values. A marked enhancement in the conductivity of the reaction mixtures in 50% dioxane was observed, it increasing with the reaction time. A probable mechanism was presented which involves an ion pair of the

  对和间取代的苯氧基乙酸苯酯与苄胺在二恶烷中的反应速率，从而形成 N-苄基苯氧基乙酰胺和相应的酚类，然后对苄胺进行非水滴定。反应满足以下一般方程：ν=k_2'+k_3'[胺]}[胺][酯]+k_3”+k_4[胺]}[胺][酯]^2。该反应是亲核取代，哈米特图给出了具有正 ρ 值的直线。观察到反应混合物在 50% 二恶烷中的电导率显着增强，它随着反应时间的增加而增加。提出了一种可能的机制，它涉及季铵盐类型的离子对，与之前的论文（Y. Furuya、S. Goto、K. Itoho、I. Urasaki 和 A. Morita，Tetrahedron，24， 2367 (1968))。
• Aryloxyacetic esters structurally related to α-Asarone as potential antifungal agents
  作者：Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Clara Zúñiga、María A. Martínez、Germán Chamorro、Francisco Díaz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1007/s00044-009-9170-3

  日期：2010.2

  A series of aryloxyacetic ester analogues 8-13 was synthesized based on the potential pharmacophores of the antifungal agents alpha-Asarone (1) and 2-5. Their antifungal activity was tested in vitro for their growth inhibitory activities against pathogenic fungi. The in vitro antifungal evaluation of these alkyl and aryl esters shows that derivatives 10 displayed the highest antifungal and fungicidal activities against Cryptococcus neoformans and C. gattii. These results support the idea that the phenoxyacetic frame is a potent pharmacophore for the design of potential antifungal drugs.