5-(N-ethoxycarbonylimino)-3-phenyl-1,2,3,4-oxatriazol (inner salt) | 31816-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N-ethoxycarbonylimino)-3-phenyl-1,2,3,4-oxatriazol (inner salt)
• 英文别名: 5-ethoxycarbonylamino-3-phenyl-[1,2,3,4]oxatriazolium betaine；N-ethoxycarbonyl-3-phenyl-anhydro-1.2.3.4-oxatriazol-5-imine；1-ethoxy-N-(3-phenyloxatriazol-3-ium-5-yl)methanimidate
• CAS: 31816-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• 分子量: 234.214
• InChiKey: AAHSLTAPXNVIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3-phenyloxatriazol-3-ium-5-amine,chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-(N-ethoxycarbonylimino)-3-phenyl-1,2,3,4-oxatriazol (inner salt)
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，XII：中离子恶三唑和相关的非环亚硝基肼衍生物

  摘要：

  制备了介离子 1,2,3,4-恶三唑亚胺和相应的恶三唑酮，并测试了它们的抗血小板和抗血栓形成活性。在Born试验中，5-氨基-3-苯基-1,2,3,4-恶三唑亚胺氯化物在50 nmol / L的浓度下半数抑制血小板聚集。其 N-乙氧羰基衍生物抑制大鼠小动脉血栓形成 48%（10 mg/kg，po 给药后 2 h）。这些影响似乎与中间体亚硝基肼衍生物的形成有关。这方面得到了非环状亚硝基肼（2 种化合物）、亚硝基腙（2）和亚硝基酰肼（11）的活性的支持。他们中的五个在 Born 测试中表现出 IC50 <100 nmol / L。在血栓形成模型中，静脉应用后观察到血栓形成的强烈抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280209

文献信息

• Masuda,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 559 - 563
  作者：Masuda,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, XII: Mesoionic Oxatriazoles and Related Noncyclic Nitrosohydrazine Derivatives
  作者：Klaus Rehse、Petra König

  DOI：10.1002/ardp.19953280209

  日期：——

  Mesoionic 1,2,3,4‐oxatriazolimines and the corresponding oxatriazolones were prepared and tested for their antiplatelet and antithrombotic activities. In the Born‐test 5‐amino‐3‐phenyl‐1,2,3,4‐oxatriazolimine chloride inhibited the platelet aggregation halfmaximally in a concentration of 50 nmol/L. Its N‐ethoxycarbonyl derivative inhibited thrombus formation in arterioles of rats by 48% (10 mg/kg,

  制备了介离子 1,2,3,4-恶三唑亚胺和相应的恶三唑酮，并测试了它们的抗血小板和抗血栓形成活性。在Born试验中，5-氨基-3-苯基-1,2,3,4-恶三唑亚胺氯化物在50 nmol / L的浓度下半数抑制血小板聚集。其 N-乙氧羰基衍生物抑制大鼠小动脉血栓形成 48%（10 mg/kg，po 给药后 2 h）。这些影响似乎与中间体亚硝基肼衍生物的形成有关。这方面得到了非环状亚硝基肼（2 种化合物）、亚硝基腙（2）和亚硝基酰肼（11）的活性的支持。他们中的五个在 Born 测试中表现出 IC50 <100 nmol / L。在血栓形成模型中，静脉应用后观察到血栓形成的强烈抑制。