((S)-2-{3-[4-(2-Iodo-ethyl)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-propylcarbamoyl}-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 184872-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-{3-[4-(2-Iodo-ethyl)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-propylcarbamoyl}-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 184872-84-2
• 化学式: C₂₈H₃₆IN₃O₄
• 分子量: 605.516
• InChiKey: OOTOQIBLTBXCFT-FHZUCYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-{3-[4-(2-Iodo-ethyl)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-propylcarbamoyl}-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以76%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-3-[3-[4-(2-hydroxyethyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]propylamino]-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（+）-（9 S，13 S）-异环celabenzine的全合成

  摘要：

  据报道，使用（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸作为手性结构单元，亚精胺生物碱（+）-异环celabenzine（1a）的不对称合成。通过改良的Bischler-Napieralski反应合成了1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-酮片段9。通过半制备HPLC分离得到的C（13）-顶基。天然生物碱的相对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定两个手性中心的天然（+）- 1a的绝对构型分别为（9 S）和（13 S）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00872-1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 Celite 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 ((S)-2-{3-[4-(2-Iodo-ethyl)-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-propylcarbamoyl}-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（+）-（9 S，13 S）-异环celabenzine的全合成

  摘要：

  据报道，使用（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸作为手性结构单元，亚精胺生物碱（+）-异环celabenzine（1a）的不对称合成。通过改良的Bischler-Napieralski反应合成了1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-酮片段9。通过半制备HPLC分离得到的C（13）-顶基。天然生物碱的相对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定两个手性中心的天然（+）- 1a的绝对构型分别为（9 S）和（13 S）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00872-1