1-(hydroxybis(naphthalen-2-yl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1420814-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(hydroxybis(naphthalen-2-yl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1420814-21-6
• 化学式: C₃₀H₂₈O₂
• 分子量: 420.551
• InChiKey: PXIHBHMLTSFFMB-FUFSCUOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxybis(naphthalen-2-yl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到2-((R)-2,2-dimethyl-3-((naphthalen-2-yl)(naphthalen-3-yl)methylene)cyclopentyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过樟脑衍生物的重排轻松合成异樟脑酸

  摘要：

  通过重排衍生自酮多酸的各种叔醇的樟脑骨架，制备了各种取代的异樟脑酸衍生物。该反应是高度可靠的，并且保留了来自樟脑支架的立体化学信息。这种重排代表了制备合成上有用的异马来酸的有效方法。机理实验表明，该反应涉及短寿命的碳正离子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-酮基蒎酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(hydroxybis(naphthalen-2-yl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过樟脑衍生物的重排轻松合成异樟脑酸

  摘要：

  通过重排衍生自酮多酸的各种叔醇的樟脑骨架，制备了各种取代的异樟脑酸衍生物。该反应是高度可靠的，并且保留了来自樟脑支架的立体化学信息。这种重排代表了制备合成上有用的异马来酸的有效方法。机理实验表明，该反应涉及短寿命的碳正离子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.011