tert-butyl 3-(1-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthoyl)piperidin-4-yl)benzylcarbamate | 1290056-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthoyl)piperidin-4-yl)benzylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-[1-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1-carbonyl]piperidin-4-yl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1290056-73-3
• 化学式: C₃₄H₄₃BN₂O₅
• 分子量: 570.537
• InChiKey: BBZDPYRJTKHNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthoyl)piperidin-4-yl)benzylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [8-({4-[3-(aminomethyl)phenyl]piperidin-1-yl}carbonyl)naphthalen-2-yl]boronic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。

  公开号：

  US20120295874A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲酸甲酯-1-溴萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3-(1-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthoyl)piperidin-4-yl)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  人β类胰蛋白酶的新型，自组装二聚体抑制剂。

  摘要：

  β-色氨酸酶是一种同四聚体丝氨酸蛋白酶，具有面对中央孔的四个相同的活性位点，为桥接两个相邻位点的二价抑制剂的合理设计提供了优化的环境。使用二醇，羟甲基苯酚或苯甲酰基甲基异羟肟酸酯，以及硼酸化学方法可逆地连接两个[3-（1-酰基哌啶丁-4-基）苯基]甲胺核心配体，我们成功生产了一系列自组装的异二聚抑制剂。与单体抑制模式相比，这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂具有更高的活性。X射线晶体学验证了抑制作用的二聚体机制，并且化合物在HMC1异种移植模型中显示出对相关蛋白酶的高选择性，良好的靶标结合和类胰蛋白酶抑制作用。从44种硼酸和88种二醇衍生物中筛选了3872种可能的组合，发现了产生纳摩尔抑制作用的几种组合，而七对独特的组合产生的效能比单体抑制作用提高了100倍以上。这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂证明了目标驱动的组合化学以小分子形式递送二价药物的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01689