5-methoxyindene 1,2-oxide | 469904-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxyindene 1,2-oxide
• 英文别名: 5-methoxyindene oxide；4-methoxy-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
• CAS: 469904-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YRSPBQFUOOHBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyindene 1,2-oxide 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-甲氧基-2-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  酸催化的芳基环氧化物水解中的过渡态效应

  摘要：

  发现氢氧根离子催化的5-甲氧基茚1,2-氧化物和6-甲氧基1,2,3,4-四氢萘-1，2-环氧的水解分别可产生75-80％的顺式二醇，仅20-25％的反式二醇为水解产物。通过在水溶液中用高氯酸处理顺式或反式二醇，然后按照时间的函数来平衡顺式/反式混合物，可以确定每个系统中顺式和反式二醇的相对稳定性。这些研究证实，每个系统中的反式二醇比相应的顺式二醇更稳定。因此，通过碳阳离子中间体进行的每个环氧化物的酸催化水解产生的稳定性较差的顺式二醇为主要产物。过渡态效应，大概是氢键性质，选择性地稳定水的过渡态，以攻击中间的2-羟基-1-茚满基碳正离子，从而在该系统中形成较不稳定的顺式二醇。过渡态效应还必须引起不稳定的顺式二醇的形成，该顺式二醇是5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘1,2-环氧化物的酸催化水解中的主要产物。然而，在该系统中，在确定顺式/反式二醇产物比率时，过渡态的空间效应可能比氢键更为重要。

  DOI：

  10.1021/jo040160j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methoxyindene 1,2-oxide
  参考文献：
  名称：

  酸催化的芳基环氧化物水解中的过渡态效应

  摘要：

  发现氢氧根离子催化的5-甲氧基茚1,2-氧化物和6-甲氧基1,2,3,4-四氢萘-1，2-环氧的水解分别可产生75-80％的顺式二醇，仅20-25％的反式二醇为水解产物。通过在水溶液中用高氯酸处理顺式或反式二醇，然后按照时间的函数来平衡顺式/反式混合物，可以确定每个系统中顺式和反式二醇的相对稳定性。这些研究证实，每个系统中的反式二醇比相应的顺式二醇更稳定。因此，通过碳阳离子中间体进行的每个环氧化物的酸催化水解产生的稳定性较差的顺式二醇为主要产物。过渡态效应，大概是氢键性质，选择性地稳定水的过渡态，以攻击中间的2-羟基-1-茚满基碳正离子，从而在该系统中形成较不稳定的顺式二醇。过渡态效应还必须引起不稳定的顺式二醇的形成，该顺式二醇是5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘1,2-环氧化物的酸催化水解中的主要产物。然而，在该系统中，在确定顺式/反式二醇产物比率时，过渡态的空间效应可能比氢键更为重要。

  DOI：

  10.1021/jo040160j

文献信息

• AMINOINDANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：POHLKI Frauke

  公开号：US20120040948A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to aminoindane derivatives of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such aminoindane derivatives, and the use of such aminoindane derivatives for therapeutic purposes. The aminoindane derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及公式（I）的氨基茚衍生物或其生理耐受的盐。该发明涉及包含这种氨基茚衍生物的药物组合物，以及利用这种氨基茚衍生物进行治疗的用途。这些氨基茚衍生物是GlyT1抑制剂。
• N-SUBSTITUTED AMINOBENZOCYCLOHEPTENE, AMINOTETRALINE, AMINOINDANE AND PHENALKYLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20130131132A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives of the formula (I), (II), (III) or (IV) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives, and the use of such N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives for therapeutic purposes. The N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)、(II)、(III)或(IV)所示的N-取代氨基苯并环庚烯、氨基四氢异喹啉、氨基吲哚和苯基烷基胺衍生物 或其生理耐受盐。 该发明涉及包含上述N-取代氨基苯并环庚烯、氨基四氢异喹啉、氨基吲哚和苯基烷基胺衍生物的药物组合物，以及将上述N-取代氨基苯并环庚烯、氨基四氢异喹啉、氨基吲哚和苯基烷基胺衍生物用于治疗用途。所述N-取代氨基苯并环庚烯、氨基四氢异喹啉、氨基吲哚和苯基烷基胺衍生物是甘氨酸转运体1抑制剂。
• Piperazine compounds
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20060229318A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, phenyl and cyano, X represents a bond, an oxygen atom or a group selected from —(CH 2 ) m —, —OCH 2 — and —NR 5 —, wherein m represents 1 or 2, and R 5 is as defined in the description, Y represents an oxygen atom or a group selected from NR 7 and CHR 8 , wherein R 7 and R 8 are as defined in the description, Z represents a nitrogen atom or a CH group, n represents 1 or 2, Ak represents an alkylene chain, Ar represents an aryl or heteroaryl group, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medical products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a serotonin reuptake inhibitor and/or NK 1 antagonist.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。
• Aryl epoxide–halohydrin transformations: stereochemistry of reactions of aryl epoxides with lithium halide–acetic acid reagent
  作者：Jeanne-Marie Bartas-Yacoubou、Nkabuije Maduike、Sampson Kyere、Lanxuan Doan、Dale L. Whalen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00637-8

  日期：2002.5

  The reactions of indene oxide (4a), 5-methoxyindene oxide (4b), 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5a) and 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5b) with lithium halides in the presence of acetic acid (LiX/HOAc) yield mixtures of cis and trans halohydrins. These results are in contrast to those reported for the reactions of a series of aliphatic epoxides with LiX/HOAc, which

  氧化茚（4a），5-甲氧基氧化茚（4b），1,2,3,4-四氢萘-1,2-环氧化物（5a）和6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-的反应在乙酸（LiX / HOAc）存在下，用卤化锂形成1,2-环氧化物（5b），生成顺式和反式卤代醇的混合物。这些结果与一系列脂族环氧化物与LiX / HOAc反应的报道相反，后者立体定向进行，仅生成反式卤代醇。
• Dérives de pipérazine et leur utilisation comme inhibiteurs de recapture de la sérotonine ou comme antagonistes de neurokinine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1710240B1

  公开（公告）日：2007-12-05