6-nitroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione | 37471-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione
• 英文别名: 6-nitro-1H-quinazoline-2,4-dithione；6-Nitroquinazoline-2,4-dithiol；6-nitro-1H-quinazoline-2,4-dithione
• CAS: 37471-03-7
• 化学式: C₈H₅N₃O₂S₂
• 分子量: 239.279
• InChiKey: NKDACMNNKDCSOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-bis(methylthio)-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代喹唑啉类似物作为具有改善细胞毒性的抗菌剂：2,4-取代基的优化

  摘要：

  细菌耐药性的出现引发了许多开发新抗菌剂的努力。文献中有许多化合物被报道为有效的抗菌剂，但是，它们对哺乳动物细胞缺乏所需的安全性，或者没有提供关于其毒性特征的清晰图片。受我们内部图书馆发现的热门和先前报道的 2,4-二氨基取代喹唑啉的启发，我们描述了新型 2,4-二取代-硫代喹唑啉 (3-13和36 )、2-硫代-4-的设计和合成氨基取代的喹唑啉 ( 14 – 33 ) 和 6-取代的 2,4-二氨基取代的喹唑啉 ( 37 – 39）。合成的化合物对一组革兰氏阳性、外排缺陷型大肠杆菌和耻垢分枝杆菌显示出有效的抗菌活性。除耻垢分枝杆菌外，该小组还涉及耐药菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、耐万古霉素粪肠球菌和耐万古霉素粪肠球菌. 新合成的化合物对测试菌株的 MIC 值范围为 1 至 64 µg/mL，具有良好的安全性。大多数 2-硫代-4-氨基取代的喹唑啉显示出显着的抗分枝杆菌活性，2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105422
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 吡啶 、 二硫化碳 作用下， 反应 5.0h， 以74.5%的产率得到6-nitroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代喹唑啉类似物作为具有改善细胞毒性的抗菌剂：2,4-取代基的优化

  摘要：

  细菌耐药性的出现引发了许多开发新抗菌剂的努力。文献中有许多化合物被报道为有效的抗菌剂，但是，它们对哺乳动物细胞缺乏所需的安全性，或者没有提供关于其毒性特征的清晰图片。受我们内部图书馆发现的热门和先前报道的 2,4-二氨基取代喹唑啉的启发，我们描述了新型 2,4-二取代-硫代喹唑啉 (3-13和36 )、2-硫代-4-的设计和合成氨基取代的喹唑啉 ( 14 – 33 ) 和 6-取代的 2,4-二氨基取代的喹唑啉 ( 37 – 39）。合成的化合物对一组革兰氏阳性、外排缺陷型大肠杆菌和耻垢分枝杆菌显示出有效的抗菌活性。除耻垢分枝杆菌外，该小组还涉及耐药菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、耐万古霉素粪肠球菌和耐万古霉素粪肠球菌. 新合成的化合物对测试菌株的 MIC 值范围为 1 至 64 µg/mL，具有良好的安全性。大多数 2-硫代-4-氨基取代的喹唑啉显示出显着的抗分枝杆菌活性，2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105422

文献信息

• A highly efficient way to capture CX2 (O, S) mildly in reusable ReILs at atmospheric pressure
  作者：Hui Zheng、Xianting Cao、Kui Du、Jun Xu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4gc00190g

  日期：——

  valuable chemicals at atmospheric pressure is an attractive topic. A novel method of preparing quinazoline derivatives by capturing CX2 (O, S) in reusable, room-temperature, reversible ionic liquids (ReILs) with high yields (up to 98%) at 40 °C and atmospheric pressure was developed in this paper. The different reaction conditions were optimized and the products were easily separated from the ReILs which

  在大气压下将CX 2（O，S）高效转化为有价值的化学物质是一个有吸引力的话题。本文提出了一种通过在可重复使用的，室温可逆的离子液体（ReILs）中捕获CX 2（O，S）来制备喹唑啉衍生物的新方法，该方法在40°C和大气压下具有高产率（高达98％）。 。优化了不同的反应条件，可以轻松地将产物与ReILs分离，可以将其重复使用至少六次，而收率却没有显着降低。捕获CX的可信机构2在ReILs（O，S）提出，它提供了一种绿色，高效的协议来捕获CX 2在ReILs（O，S）的合成喹唑啉衍生物。
• Novel 2,4-disubstituted quinazoline analogs as antibacterial agents with improved cytotoxicity profile: Optimization of the 2,4-substituents
  作者：Dina Aboushady、Sari S. Rasheed、Jennifer Herrmann、Ahmed Maher、Ebaa M. El-Hossary、Eslam S. Ibrahim、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Rolf Müller、Mohammad Abdel-Halim、Mostafa M. Hamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105422

  日期：2021.12

  substituted-quinazolines showed significant antimycobacterial activity with the variations at position 2 and 4 offering additional antibacterial activity against the different strains. Compared to previously reported 2,4-diaminosubstituted quinazolines, the bioisosteric replacement of the 2-amino with sulfur offered a successful approach to keep the high antibacterial potency while substantially improving safety profile

  细菌耐药性的出现引发了许多开发新抗菌剂的努力。文献中有许多化合物被报道为有效的抗菌剂，但是，它们对哺乳动物细胞缺乏所需的安全性，或者没有提供关于其毒性特征的清晰图片。受我们内部图书馆发现的热门和先前报道的 2,4-二氨基取代喹唑啉的启发，我们描述了新型 2,4-二取代-硫代喹唑啉 (3-13和36 )、2-硫代-4-的设计和合成氨基取代的喹唑啉 ( 14 – 33 ) 和 6-取代的 2,4-二氨基取代的喹唑啉 ( 37 – 39）。合成的化合物对一组革兰氏阳性、外排缺陷型大肠杆菌和耻垢分枝杆菌显示出有效的抗菌活性。除耻垢分枝杆菌外，该小组还涉及耐药菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、耐万古霉素粪肠球菌和耐万古霉素粪肠球菌. 新合成的化合物对测试菌株的 MIC 值范围为 1 至 64 µg/mL，具有良好的安全性。大多数 2-硫代-4-氨基取代的喹唑啉显示出显着的抗分枝杆菌活性，2