meso-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisoquinoline | 75370-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: meso-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisoquinoline
• 英文别名: meso-6,6',7,7'-Tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisochinolin；(1S)-1-[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 75370-78-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: XEVYQWSETXJPPN-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2'-Aethano-6,6,7,7'-tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisochinolin
  参考文献：
  名称：

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-Biisochinolin-Derivaten的氧化芳基-芳基-Verknüpfung †

  摘要：

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉衍生物的氧化芳基-芳基偶联

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630423
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到meso-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-Biisochinolin-Derivaten的氧化芳基-芳基-Verknüpfung †

  摘要：

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉衍生物的氧化芳基-芳基偶联

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630423

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of cis-dichloridoplatinum(II) complexes of 1,1′-biisoquinolines
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu、Chu-Chieh Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.023

  日期：2010.1

  A simple approach to 1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinolines is described. Reaction of phenethylamines with oxalyl chloride led to N,N′-bis(phenethyl) oxamides (1). Cyclization of oxamides by using Bischler – Napieralski conditions gave 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline(3) and unusual products 2, 4, 5. Reduction of 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinolines with sodium boron hydride

  描述了一种1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉的简单方法。苯乙胺与草酰氯反应生成N，N'-双（苯乙基）草酰胺（1）。通过使用施勒草酰胺的环化-纳皮耶拉尔斯基条件，得到3,3'，4,4'-四氢-1,1'- biisoquinoline（3）和不寻常的产品2，4，5，还原的3,3'，4,4 '-四氢-1,1'-二异喹啉与氢化硼钠得到rac -1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉（6）和中观-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉（7）。将化合物6拆分为（1S，1S'）（8）（1R，1R'）（9）。通过用K 2 PtCl 4处理所有的二异喹啉，可得到其顺式-二氯铂铂（II）络合物（12-18）。评价了这些复合物的抗肿瘤活性。
• New N-acyl, N-alkyl, and N-bridged derivatives of rac-6,6′,7,7′-tetramethoxy-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-bisisoquinoline
  作者：Stephan Busato、Donald C Craig、Zaher M.A Judeh、Roger W Read

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01535-1

  日期：2003.1

  The preparation of potential new ligand systems based on the rac-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1'-bisisoquinoline skeleton has been investigated. Syntheses of N-(2-bromobenzyl), N-(3-acetoxybenzyl), N-acetyl, N-chloroacetyl, N-chlorocarbonyl, N-ethoxycarbonyl and N-tert-butyloxycarbonyl derivatives and five macrocyclic, polyether containing derivatives are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.