3-(4-fluorobenzyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 1377834-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1377834-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: XROQUYNKQSPGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  癌细胞中 Bax/Bcl-xL 相互作用的新型抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们描述了一系列含有苯酚和三唑部分的新分子的合成，这些化合物已通过使用 BRET 测定来评估其抑制癌细胞中 Bax/Bcl-xL 相互作用的能力以及诱导细胞死亡的能力。几种衍生物表现出非常有前途的活性，比参考化合物酰基连苯三酚和 ABT-737 更有效。这些初步结果表明，该家族的衍生物对于开发具有有效抗癌活性的新分子具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.035

文献信息

• Preliminary Studies on the Activity of Mixed Polyphenol-Heterocyclic Systems Against B16-F10 Melanoma Cancer Cells
  作者：Duc Duy Vo、Isabelle Rouaud、Francoise Le Devehat、Fabien Gautier、Sophie Barillé-Nion、Philippe Juin、Nicolas Levoin、Joël Boustie、René Grée

  DOI：10.2174/1573406412666160129104603

  日期：2016.6.23

  The Bcl-2 family includes 26 proteins involved in apoptosis. Cancer cells can develop the ability to avoid apoptosis through the upregulation and/or down regulation of such proteins Bax, Bcl-xL or Mcl-1, especially during chemoresistance progress. These proteins engaged in a network of dynamic interactions that control apoptosis triggering have become attractive therapeutic targets in cancers including melanoma. Among them, the Bax/Bcl-xL interaction appears critical in maintaining mitochondria integrity. Therefore a series of mixed polyphenol-heterocyclic molecules, were rationally designed by molecular docking as Bax/Bcl-xL inhibitors. It has been screened against B16-F10 melanoma cancer cells for a preliminary investigation of their cytotoxicity. All these compounds exhibited a significant cytotoxicity against these cancer cells, in the 0.3-6 M range. A pyrazole-type molecule, which had a submicromolar IC50 value with an excellent selectivity index (14), is the most promising derivative for further development.

  Bcl-2 家族包括 26 种参与细胞凋亡的蛋白质。癌细胞可以通过上调和/或下调 Bax、Bcl-xL 或 Mcl-1 等蛋白来避免凋亡，尤其是在化疗抗药性进展期间。这些参与控制细胞凋亡触发的动态相互作用网络的蛋白质已成为包括黑色素瘤在内的癌症的诱人治疗靶点。其中，Bax/Bcl-xL 的相互作用似乎对维持线粒体的完整性至关重要。因此，我们通过分子对接合理地设计了一系列混合多酚杂环分子，作为 Bax/Bcl-xL 抑制剂。针对 B16-F10 黑色素瘤癌细胞进行了筛选，对其细胞毒性进行了初步研究。所有这些化合物在 0.3-6 M 的范围内对这些癌细胞都有明显的细胞毒性。一种吡唑类分子的 IC50 值为亚摩尔级，具有极佳的选择性指数 (14)，是最有希望进一步开发的衍生物。
• Structure–activity relationship of selected polyphenol derivatives as inhibitors of Bax/Bcl-xL interaction
  作者：Duc Duy Vo、Fabien Gautier、Philippe Juin、René Grée

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.036

  日期：2012.5

  This paper describes the synthesis of nine selected diaryl/heteroaryl-containing phenol and polyphenol derivatives which have been evaluated against Bax/Bcl-xL interaction in comparison with ABT-737. Using a BRET assay, six of these derivatives exhibit activity comparable to ABT-737 to disrupt Bax/Bcl-xL interaction. These preliminary results demonstrate that such polyphenol-derived molecules are attractive compounds regarding anticancer activity and that the phenol at position 3 is important regarding disruption of Bax/Bcl-xL interaction. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.