N-(5-(2-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)acetamido)pentyl)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamide | 1318692-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(2-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)acetamido)pentyl)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamide
• CAS: 1318692-95-3
• 化学式: C₃₁H₄₄N₈O₄S₂
• 分子量: 656.874
• InChiKey: HRSMARNEPGHZKI-JYUFKMNQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  177.14
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(2-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)acetamido)pentyl)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamide 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-((2-oxo-2-((5-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)pentyl)amino)ethyl)amino)benzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氨基苯并噻唑 在 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(5-(2-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)acetamido)pentyl)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873