(S)-5-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)-7,7-dimethyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6(7H)-one | 1452553-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: (S)-5-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)-7,7-dimethyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6(7H)-one
• 英文别名: 5-[(3S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl]-7,7-dimethylpyrrolo[2,3-b]pyrazin-6-one
• CAS: 1452553-48-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅OS
• 分子量: 365.459
• InChiKey: XRADQLKGHWYAIL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)-7,7-dimethyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6(7H)-one 、 (R)-tert-butyl 3-(7,7-dimethyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 在 (R)-5-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)-7,7-dimethyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6(7H)-one 作用下， 以diisopropylethylamine (1 mL, 5.75 mmol), and 2-chlorobenzothiazole (0.153 mL, 0.903 mmol) to afford (R)-5-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)-7,7-dimethyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6(7H)-one (0.201 g, 0.550 mmol, 60.9% yield)的产率得到N,N-二异丙基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Heterobicyclic compounds

  摘要：

  公式（I）所示的杂环双环化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义的，以及含有它们的组合物和制备这种化合物的方法。本文还提供了治疗通过抑制PDE10可治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。

  公开号：

  US09174992B2
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)-7,7-dimethyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROBICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。

  公开号：

  US20130225552A1

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2820014A1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US9174992B2
  申请人：——

  公开号：US9174992B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130890A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): (I); or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• Heterobicyclic compounds
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US09174992B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  公式（I）所示的杂环双环化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义的，以及含有它们的组合物和制备这种化合物的方法。本文还提供了治疗通过抑制PDE10可治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。