5-甲基-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2(4H)-酮 | 186267-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-甲基-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2(4H)-酮
• 英文名称: 5-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]-oxazin-2-one；5-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one；5-methyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 186267-75-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: OLJNZJBAQHWOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  223.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2(4H)-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到6,8-Dibromo-5-methyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of Substituted 1,4-Dihydrobenz[d][1,3]oxazin-2-ones in the Synthesis of Important Aminomethyl o-Nitroanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9707491
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (2-amino-6-methylphenyl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-甲基-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives of substituted quinoxaline 2, 3-diones as glutamate receptor antagonists

  摘要：

  本发明涵盖了一系列取代喹喔啉-2,3-二酮的小说，这些化合物可作为神经保护剂使用。该发明还涵盖了新的中间体、制备方法以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物是谷氨酸受体拮抗剂，可用于治疗中风、脑缺血或由栓塞性或出血性中风、脑血管痉挛、低血糖、心脏骤停、癫痫持续状态、围产期窒息、缺氧、癫痫、疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病引起的脑梗死等疾病的治疗。

  公开号：

  US06191134B1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• A New Synthetic Method of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-3,1-benzoxazin-2-ones: Selenium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aromatic Nitro Compounds with Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda、Yoshitaka Naitoh

  DOI：10.1055/s-2004-820018

  日期：——

  It was confirmed that selenium catalyzed the reaction of 2-nitrobenzyl alcohols with carbon monoxide to afford 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones in good yields. Similarly, seven-membered cyclic carbamate was prepared by the reaction of 2-(2-nitrophenyl)ethanol with carbon monoxide.

  证实硒催化 2-硝基苄醇与一氧化碳的反应，以良好的产率得到 1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮。类似地，通过 2-(2-硝基苯基)乙醇与一氧化碳反应制备七元环状氨基甲酸酯。
• Amide derivatives of substituted quinoxaline 2,3-diones as glutamate receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06268366B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  A novel series of substituted quinoxaline 2,3-diones useful as neuroprotective agents are taught. Novel intermediates, processes of preparation, and pharmaceutical compositions containing the compounds are also taught. The compounds are glutamate receptor antagonists and are useful in the treatment of stroke, cerebral ischemia, or cerebral infarction resulting from thromboembolic or hemorrhagic stroke, cerebral vasospasms, hypoglycemia, cardiac arrest, status epilepticus, perinatal asphyxia, anoxia, seizure disorders, pain, Alzheimer's, Parkinson's, and Huntington's Diseases.

  本发明涉及一系列取代喹喔啉-2,3-二酮衍生物，其作为神经保护剂具有应用价值。本发明还涉及新型中间体、制备方法以及含有该化合物的制药组合物。该化合物是谷氨酸受体拮抗剂，可用于治疗中风、脑缺血或由栓塞性或出血性中风、脑血管痉挛、低血糖、心脏骤停、癫痫持续状态、围产期窒息、缺氧、癫痫、疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病引起的脑梗塞。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS
  申请人：Takahashi Akira

  公开号：US20120065189A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R 1 and R 2 , each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R 3 represents a lower alkynyl group or the like; R 4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型杂环化合物。所述杂环化合物的通式（1）表示，其中，R1和R2各自独立地表示氢；苯基低烷基，其可以在苯环上和/或低烷基上具有选自低烷基等的取代基；或环状C3-C8烷基低烷基；或类似物；R3表示低炔基或类似物；R4表示苯基，其可以具有选自1,3,4-噁二唑基（例如，卤素）或选自吡啶基等杂环基的取代基；所述杂环基可以具有至少一个选自低烷氧基等的取代基或其盐。