4,4-dimethyl-7-acetamino-2H,4H-isoquinoline-1,3-dione | 69883-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-7-acetamino-2H,4H-isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 7-acetamido-4,4-dimethyl-2H,4H-isoquinoline-1,3-dione；N-(4,4-dimethyl-1,3-dioxoisoquinolin-7-yl)acetamide
• CAS: 69883-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: RFYWTJPUXXJSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-7-acetamino-2H,4H-isoquinoline-1,3-dione 生成 7-acetamido-4,4-dimethyl-8-nitro-2H,4H-isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as inhibitors of tyrosine kinases

  摘要：

  揭示了以下式（I）的新化合物： 其中Ar1、Ra、R4、R5、X和Y的定义如下，这些化合物可用作某些蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此可用于治疗与这些激酶相关的疾病，例如由于细胞异常增殖导致的疾病，包括自身免疫疾病、慢性炎症性疾病、过敏性疾病、移植排斥和癌症，以及由脑缺血引起的疾病，如中风。还揭示了制备这些化合物的方法，以及在这些方法中有用的新中间体和包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US06506769B2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 10percent Pd/C 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 4,4-dimethyl-7-acetamino-2H,4H-isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Phenylamino-imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-ones:  A New Class of Inhibitors of Lck Kinase

  摘要：

  An imidazo[4,5-h]isoquinolin-7,9-dione (1) was identified as an adenosine 5'-triphosphate competitive inhibitor of lck by high throughput screening. Initial structure-activity relationship studies identified the dichlorophenyl ring and the imide NH as important pharmacophores. A binding model was constructed to understand how 1 binds to a related kinase, lick. These results suggested that removing the gem-dimethyl group and flattening the ring would enhance activity. This was realized by converting 1 to the imidazo[4,5-h]isoquinolin-9-one (20), resulting in an 18-fold improvement in potency against lck and a 50-fold increase in potency in a cellular assay.

  DOI：

  10.1021/jm020113o

文献信息

• Imidazoisoquinoline-diones and salts thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04176184A1

  公开（公告）日：1979-11-27

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl; phenyl-lower alkyl; cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms; phenyl; mono- or di-substituted phenyl, where the substituents, which may be identical to or different from each other, are each halogen, hydroxyl, methoxy, methylmercapto, methylsulfinyl, methylsulfonyl or benzyloxy; and A is hydrogen or ##STR2## where R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is lower alkyl or dimethoxyphenyl-lower alkyl; or R.sub.2 and R.sub.3, together with each other and the nitrogen atom to which they are attached, are piperidino, morpholino or N'-lower alkyl-piperazino; and n is 2 or 3; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as cardiotonics, hypotensives, antithrombotics and antiarrhythmics.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为较低的烷基；苯基-较低的烷基；3至6个碳原子的环烷基；苯基；单取代或双取代的苯基，取代基可以相同也可以不同，每个取代基都是卤素、羟基、甲氧基、甲硫氧基、甲砜基或苄氧基；A为氢或##STR2##，其中R.sub.2为氢或较低的烷基；R.sub.3为较低的烷基或二甲氧基苯基-较低的烷基；或R.sub.2和R.sub.3，连同它们彼此和它们附着的氮原子，为哌啶基、吗啉基或N'-较低的烷基-哌嗪基；n为2或3；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作心力衰竭药、降压药、抗血栓药和抗心律失常药。
• HOELCK, J. -P.;KAMPE, W.;MERTENS, A.;MUELLER-BECKMANN, B.;STREIN, K.
  作者：HOELCK, J. -P.、KAMPE, W.、MERTENS, A.、MUELLER-BECKMANN, B.、STREIN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Neue tricyclische Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0275888B1

  公开（公告）日：1994-04-06
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TYROSINE KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1222187A2

  公开（公告）日：2002-07-17
• US4176184A
  申请人：——

  公开号：US4176184A

  公开（公告）日：1979-11-27