O-(4-叔-丁基苯基)二甲基氨基甲硫酸酯 | 13522-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-(4-叔-丁基苯基)二甲基氨基甲硫酸酯
• 英文名称: O-(4-tert-butylphenyl) dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-(4-tert.-Butyl-phenyl)-dimethylthiocarbaminat；N,N-Dimethyl-thiocarbamidsaeure-O-<4-tert.-butyl-phenylester>；O-(4-tert-butylphenyl) dimethylcarbamothioate；O-(4-tert-butylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 13522-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: GFYOYDLMJNLCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-99 °C
• 沸点：
  295.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-叔-丁基苯基)二甲基氨基甲硫酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-叔丁基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01350a023
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-tert-butylphenolate 、 二甲氨基硫代甲酰氯 生成 O-(4-叔-丁基苯基)二甲基氨基甲硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01350a023

文献信息

• Thiocarbamate-Directed Tandem Olefination–Intramolecular Sulfuration of Two <i>Ortho</i> C–H Bonds: Application to Synthesis of a COX-2 Inhibitor
  作者：Wendong Li、Yingwei Zhao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00089

  日期：2018.2.16

  A palladium-catalyzed dual ortho C–H bond activation of aryl thiocarbamates is developed. This tandem reaction initiates by thiocarbamate-directed ortho C–H palladation, which leads to favorable olefin insertion rather than reductive elimination. The oxidative Heck reaction followed by another C–H activation and sulfuration affords the dual-functionalized products. This reaction provides a concise

  开发了钯催化的芳基硫代氨基甲酸酯双邻位碳氢键活化。这种串联反应是由硫代氨基甲酸酯指示的邻位C-H palladation引发的，这导致有利的烯烃插入而不是还原消除。氧化性的Heck反应，然后再进行C–H活化和硫化，得到了双官能化产物。该反应提供了通往S，O，C多取代苯骨架的简明路线，该路线可以成功地用于合成COX-2抑制剂。
• Thiocarbamate‐Directed <i>ortho</i> C−H Bond Alkylation with Diazo Compounds
  作者：Shengnan Jin、Zhan Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900804

  日期：2019.10.22

  We herein report a rhodium catalysed insertion of C(sp2)−H bond into diazo derived carbenes directed by a thiocarbamate group. This reaction provides a direct and efficient pathway to the ortho alkylation of phenol derivatives with a broad substrate scope. The C−H activation process is accomplished through a reversible electrophilic rhodation.

  我们在本文中报道了铑催化的C（sp 2）-H键插入由硫代氨基甲酸酯基团引导的重氮衍生的羧基。该反应为广泛的底物范围内的苯酚衍生物的邻烷基化提供了直接而有效的途径。C-H活化过程是通过可逆的亲电性铑化反应完成的。
• Multicomponent Synthesis of Iminocoumarins via Rhodium-Catalyzed C—H Bond Activation
  作者：Zhan Chen、Shengnan Jin、Wenyao Jiang、Feimin Zhu、Yuqi Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01303

  日期：2020.8.21

  We herein establish a multicomponent annulation method for the synthesis of valuable iminocoumarins using aryl thiocarbamates, internal alkynes, and sulfonamides as starting materials, which are safe and readily available. The key step is a Rh-catalyzed and sulfur-directed C—H bond activation. Preliminary mechanistic investigations suggested that the nucleophilic attack of the sulfonamide on an active

  我们在本文中建立了一种多组分环合方法，用于以芳基硫代氨基甲酸酯，内部炔烃和磺酰胺为起始原料合成有价值的亚氨基香豆素，该方法安全且容易获得。关键步骤是Rh催化和硫导向的CH键活化。初步的机理研究表明，磺酰胺对活性亚胺阳离子的亲核攻击最终完成了亚胺片段。
• Photothermal Conversion by Carbon Black Facilitates Aryl Migration by Photon‐Promoted Temperature Gradients
  作者：Megan E. Matter、Lejla Čamdžić、Erin E. Stache

  DOI：10.1002/anie.202308648

  日期：2023.10.2

  Photothermal conversion enables thermal gradients that facilitate high activation barrier reactions, such as the Newman Kwart Rearrangement. Substrates normally requiring bulk temperatures >250 °C are easily converted via visible light irradiation with short reaction times. Wavelength and intensity tunability enable selective product formation.

  光热转换可实现热梯度，从而促进高活化势垒反应，例如纽曼夸特重排。通常需要> 250 °C 整体温度的基材可以通过可见光照射轻松转换，反应时间短。波长和强度的可调性能够选择性地形成产物。
• [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINYL 4 -ARYLSULFONAMIDES AS MODULATORS OF THE SECRETED FRIZZLED RELATED PROTEIN- 1<br/>[FR] PIPÉRIDINYLE 4-ARYLSULFONAMIDES N-SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA PROTÉINE 1 APPARENTÉE À UNE PROTÉINE FRIZZLED SECRÉTÉE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008061016A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] Compounds of formula (I): Chemical formula should be inserted here as it appears on the abstract in paper form. and pharmaceutically acceptable salt thereof, which are modulators of secreted frizzled related protein-1, are disclosed. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat various diseases and disorders, including osteoporosis, arthritis, chronic obstructive pulmonary disease, cartilage defects, bone fractures, leiomyoma, acute myeloid leukemia, wound healing, prostate cancer, autoimmune inflammatory disorders, such as Graves ophthalmopathy, and combinations thereof.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : [insérer ici la formule chimique telle qu'elle apparaît dans le résumé sur papier] et un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, lesdits composés étant des modulateurs de la protéine 1 apparentée à une protéine Frizzled secrétée. Les composés et des compositions contenant les composés peuvent être utilisés pour traiter diverses maladies et affections dont l'ostéoporose, l'arthrite, la bronchopneumopathie chronique obstructive, les anomalies des cartilages, les fractures osseuses, le léiomyome, la leucémie myéloïde aiguë, la guérison des blessures, le cancer de la prostate, les troubles inflammatoires auto-immuns tels que l'ophtalmopathie de Graves et leurs combinaisons.