2-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole | 91660-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 91660-21-8
• 化学式: C₈H₄ClFN₂S
• 分子量: 214.651
• InChiKey: YVELDFJHAINXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-(4-Fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Aryl-1,3,4-thiadiazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080800128735430
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-氟苯基)-1,3,4-噻重氮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀锥虫活性。

  摘要：

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110162

文献信息

• Antihypertensive thiadiazoles. 2. Vasodilator activity of some 2-aryl-5-guanidino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Stafford A. Hale、Alan Horsley、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a004

  日期：1988.5

  In the unsubstituted guanidines that exhibited low toxicity, optimum activity resulted when the aryl group was a 2-methylphenyl ring (11). Modifications to the guanidine group did not increase antihypertensive activity, but, in the 2-methylphenyl series, the N-n-butyl- and N-(2-methoxyethyl)guanidines (63 and 78) and the related iminoimidazolidine 93 were of comparable activity to that of the unsubstituted

  发现一些2-芳基-5-胍基-（或N-取代的胍基）-1,3,4-噻二唑和密切相关的类似物可降低肾上腺皮质激素（DOCA）高血压的血压。在具有低毒性的未取代胍中，当芳基为2-甲基苯基环时，可获得最佳活性（11）。修饰胍基并没有增加抗高血压活性，但在2-甲基苯基系列中，Nn-丁基和N-（2-甲氧基乙基）胍（63和78）以及相关的亚氨基咪唑烷93具有与之相当的活性。与取代的胍衍生物相比，亚氨基咪唑烷93显示出更长的作用持续时间。对脱髓鞘的大鼠制剂的初步研究表明，这些噻二唑衍生物（11，63，
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;HALE, STAFFORD A.;HORSLEY, AL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, C. 906-913
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、HALE, STAFFORD A.、HORSLEY, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and trypanocidal activity of novel pyridinyl-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Rosana H.C.N. Freitas、Juliana M.C. Barbosa、Patrícia Bernardino、Vitor Sueth-Santiago、Solange M.S.V. Wardell、James L. Wardell、Débora Decoté-Ricardo、Tatiana G. Melo、Edson F. da Silva、Kelly Salomão、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.biopha.2020.110162

  日期：2020.7

  Herein, we present the design, synthesis and trypanocidal evaluation of sixteen new 1,3,4-thiadiazole derivatives from N-aminobenzyl or N-arylhydrazone series. All derivatives were assayed against the trypomastigote form of Trypanosoma cruzi, showing IC50 values ranging from 3 to 226 μM, and a better trypanocidal profile was demonstrated for the 1,3,4-thiadiazole-N-arylhydrazones (3a-g). In this series

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Aryl-1,3,4-thiadiazole Derivatives
  作者：A. Foroumadi、S.A. Tabatabai、G. Gitinezhad、M.R. Zarrindast、A. Shafiee

  DOI：10.1211/146080800128735430

  日期：2000.1.1