[2-(2,3-dimethoxyphenyl)ethynyl]trimethylsilane | 171087-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2,3-dimethoxyphenyl)ethynyl]trimethylsilane
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethoxyphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 171087-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: ANBJLOSGRXNMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,3-dimethoxyphenyl)ethynyl]trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2,3-二甲氧基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Oligo(catechol) Ligands for the Metal Directed Self-Assembling of Helicates

  摘要：

  不同取代基、连接间隔长度和儿茶酚单位数量的寡(儿茶酚)系统1-4的合成是通过使用各种偶联反应（如Wurtz反应、Glaser-Eglinton反应和Stephens-Castro反应）实现的。为了做到这一点，已经开发了制备构建块的方法，包括从简单的儿茶酚（苯-1,2-二醇）衍生物出发的2,3-二甲氧基苯基溴化物5、2,3-二甲氧基苯乙炔（17）或1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯（23）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4188
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-二甲氧基苯 、 三甲基乙炔基硅 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 24.0h， 生成 [2-(2,3-dimethoxyphenyl)ethynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear Oligo(catechol) Ligands for the Metal Directed Self-Assembling of Helicates

  摘要：

  不同取代基、连接间隔长度和儿茶酚单位数量的寡(儿茶酚)系统1-4的合成是通过使用各种偶联反应（如Wurtz反应、Glaser-Eglinton反应和Stephens-Castro反应）实现的。为了做到这一点，已经开发了制备构建块的方法，包括从简单的儿茶酚（苯-1,2-二醇）衍生物出发的2,3-二甲氧基苯基溴化物5、2,3-二甲氧基苯乙炔（17）或1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯（23）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4188

文献信息

• Macrotricyclic Steroid Receptors by Pd°-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Dissolution of cholesterol in aqueous solution and investigations of the principles governing selective molecular recognition of steroidal substrates
  作者：Thomas Marti、Blake R. Peterson、Andreas Fürer、Tiziana Mordasini-Denti、Jürgen Zarske、Bernhard Jaun、François Diederich、Volker Gramlich

  DOI：10.1002/hlca.19980810112

  日期：1998.1.12

  (Scheme 4). Solid cholesterol was efficiently dissolved in water through complexation by (±)-2 and (±)-3, and the association constants of the formed 1:1 inclusion complexes were determined by solid-liquid extraction as Ka = 1.1 × 106 and 1.5 × 105 l mol−1, respectively (295 K) (Table 1). The steroid-binding properties of the three receptors were analyzed in detail by 1H-NMR binding titrations in CD3OD.

  制备了三个双层环烷受体，（±）-2，（±）-3和（±）-4，具有11–13-Å深的疏水腔，并研究了它们在水溶液和甲醇溶液中的类固醇结合特性。在这些新颖的大三环结构的构建中，钯催化的交叉偶联反应是关键步骤。在合成d 2 -symmetrical（±） - 2，双层前体（±） - 7在14％的收率由四倍得到的Stille与dibromocyclophane等摩尔量的二（三丁基锡烷基）乙炔的偶联5（方案1） 。用于制备大三环前体（±）-使用Sonogashira交叉偶联反应，用Me 3 SiCCH将二碘十二烷12中的15个D 2-对称（±）-3，二碘十二烷12进行二炔基化，得到13。随后的炔烃脱保护得到二乙炔基化的环烷14，其通过Glaser-Hay大环化反应以42％的产率转化为（±）-15（方案2）。经由大三环前体（±）-25实现了C 2对称圆锥形受体（±）-4的合成。，其通过二碘[6.1.6
• Albrecht, Markus; Kotila, Sirpa, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2285 - 2287
  作者：Albrecht, Markus、Kotila, Sirpa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bis(catechol) Ligands Derived from Tröger's Base and Their Dinuclear Triple-Stranded Complexes with Titanium(IV) Ions
  作者：Ulf Kiehne、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.200700613

  日期：2007.12

  Bis(catechol) ligands derived from 2,8-disubstituted analogues of Troger's base and monofunctionalized MOM-protected or unprotected catechols bearing both rigid and flexible spacers were synthesized, which gave rise to dissymmetric oxygen donor ligands whose geometry is defined by the V-shaped and rigid structure of the core of Troger's base. These racemic ligands undergo self-assembly to dinuclear

  合成了源自 Troger 碱的 2,8-二取代类似物的双（儿茶酚）配体和带有刚性和柔性间隔基的单功能化 MOM 保护或未保护的儿茶酚，这产生了不对称的氧供体配体，其几何形状由 V 形定义Troger基地核心的刚性结构。这些外消旋配体在与钛 (IV) 离子配位后自组装成双核三链螺旋，核磁共振光谱和 ESI-MS 实验证明；然而，这些过程不是非对映选择性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Linear Oligo(catechol) Ligands for the Metal Directed Self-Assembling of Helicates
  作者：Markus Albrecht

  DOI：10.1055/s-1996-4188

  日期：1996.2

  The synthesis of the oligo(catechol) systems 1-4 with different substituents, length of the connecting spacer, and number of catechol units is achieved by the use of various coupling reactions (e.g. Wurtz, Glaser-Eglinton, Stephens-Castro). In order to do this methods of preparing the building blocks, 2,3-dimethoxybenzyl bromides 5, 2,3-dimethoxyphenylacetylene (17), or 1,4-dibromo-2,3-dimethoxybenzene (23) have been developed starting with simple catechol (benzene-1,2-diol) derivatives.

  不同取代基、连接间隔长度和儿茶酚单位数量的寡(儿茶酚)系统1-4的合成是通过使用各种偶联反应（如Wurtz反应、Glaser-Eglinton反应和Stephens-Castro反应）实现的。为了做到这一点，已经开发了制备构建块的方法，包括从简单的儿茶酚（苯-1,2-二醇）衍生物出发的2,3-二甲氧基苯基溴化物5、2,3-二甲氧基苯乙炔（17）或1,4-二溴-2,3-二甲氧基苯（23）。